queuine dihydrochloride | 86496-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: queuine dihydrochloride
• 英文别名: 2-amino-5({[(1S,4S,5R)-4,5-dihydroxycyclopent-2-en-1-yl]amino}methyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one dihydrochloride；2-amino-5-[[[(1S,4S,5R)-4,5-dihydroxycyclopent-2-en-1-yl]amino]methyl]-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one;hydrochloride
• CAS: 86496-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₃*2ClH
• 分子量: 350.205
• InChiKey: IMQUYNGZFBWKEZ-ZTLFIBQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.99
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-O-isopropylidenecyclopenten-1-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 水 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.67h， 生成 queuine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Concise and efficient syntheses of preQ1 base, Q base, and (ent)-Q base

  摘要：

  原核 t-RNA-鸟嘌呤-转糖基化酶在志贺氏杆菌病的发病机制中起着至关重要的作用，为了深入研究这些酶的功能作用，我们主要利用廉价易得的起始材料，开发出了高效、高产的前 Q1 碱基、Q 碱基和（ent）-Q 碱基的新型合成方法。Q 碱和（ent）-Q 碱可以从预 Q1 碱开始，通过与适当装饰的卤代环戊烯合成物发生亲核取代反应而获得，在此之前，它们是由天然碳水化合物制备的。

  DOI：

  10.1039/c2ob26387d

文献信息

• A short, concise synthesis of queuine
  作者：Allen F. Brooks、George A. Garcia、H.D. Hollis Showalter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.008

  日期：2010.8

  reductive amination as the penultimate step. The synthesis demonstrates the utility of silylation to facilitate reactions of various pyrrolo[2,3-d]pyrimidine intermediates, and offers the possibility of easily accessing related pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as well as making additional analogues of queuine.

  通过使用还原胺化作为倒数第二个步骤的收敛方案，以简短，简洁的方式合成了奎宁，总收率为36％。该合成证明了甲硅烷基化作用有助于各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶中间体的反应，并提供了容易获得相关的吡咯并[2,3- d ]嘧啶以及制备奎宁的其他类似物的可能性。
• Evolution of eukaryal tRNA-guanine transglycosylase: insight gained from the heterocyclic substrate recognition by the wild-type and mutant human and Escherichia coli tRNA-guanine transglycosylases
  作者：Yi-Chen Chen、Allen F. Brooks、DeeAnne M. Goodenough-Lashua、Jeffrey D. Kittendorf、Hollis D. Showalter、George A. Garcia

  DOI：10.1093/nar/gkq1188

  日期：2011.4

  of the eukaryal class of TGTs is not known. We performed sequence homology and phylogenetic analyses, and carried out enzyme kinetics studies with the wild-type and mutant TGTs from Escherichia coli and human using various heterocyclic substrates that we synthesized. Observations with the Cys145Val (E. coli) and the corresponding Val161Cys (human) TGTs are consistent with the idea that the Cys145 evolved

  tRNA-鸟嘌呤转糖基酶 (TGT) 参与真核生物和真细菌中 tRNA 的 queuosine 修饰以及古细菌中 tRNA 的古核苷修饰。然而，不同类别的 TGT 使用不同的杂环底物（在古细菌的情况下使用 tRNA）。基于 X 射线结构分析，一项较早的研究 [Stengl等人。(2005) tRNA-鸟嘌呤转糖基酶 (TGT) 的机制和底物特异性：来自三个不同生命王国的 tRNA 修饰酶具有共同的催化机制。化学生化, 6, 1926-1939] 为真细菌和古细菌 TGT 的不同进化提供了一个令人信服的案例。真核类 TGT 的 X 射线结构尚不清楚。我们进行了序列同源性和系统发育分析，并使用我们合成的各种杂环底物对来自大肠杆菌和人类的野生型和突变型 TGT 进行了酶动力学研究。对 Cys145Val（大肠杆菌）和相应的 Val161Cys（人）TGT 的观察结果与 Cys145在真细菌 TGT