(1R,4S,4as,5R,8S,8as)-8a-((4-hydroxyphenyl)carbamoyl)-1,5,8,8a-tetrahydro-1,4:5,8-diepoxynaphthalene-4a(4H)-carboxylic acid | 1202392-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,4as,5R,8S,8as)-8a-((4-hydroxyphenyl)carbamoyl)-1,5,8,8a-tetrahydro-1,4:5,8-diepoxynaphthalene-4a(4H)-carboxylic acid
• CAS: 1202392-71-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₆
• 分子量: 341.32
• InChiKey: XMBUYFGVUOCWAF-NTJHIRFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4as,5R,8S,8as)-8a-((4-hydroxyphenyl)carbamoyl)-1,5,8,8a-tetrahydro-1,4:5,8-diepoxynaphthalene-4a(4H)-carboxylic acid 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(4-acetoxyphenyl)-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.1(3,6).0(2,7)]dodeca-4,9-diene-2,7-carboximide
  参考文献：
  名称：

  基于喹喔啉的U形七桥连体[7.7]正环烷：合成，固态结构和自组装

  摘要：

  我们报告了三个步骤的合成，包括（i）两个基于喹喔啉的侧壁和（ii）内置有带有苯基，对-甲氧基苯基，对-羟基苯基的琥珀酰亚胺环的连接基的12个七桥联的[7.7]原环烷11或对甲氧基苄基附加剂。合成开始于Diels – 1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯的Alder加合物（1）和琥珀酰亚胺环稠合的二氧杂环戊二环癸二烯9，然后由钌促进加合物中的二氯乙二烯桥氧化为生成双-α-二酮，然后将其与芳烃-1,2-二胺缩合以构建侧壁（phane部分），提供U形桥连[7,7]正邻环烷11嵌入喹喔啉，二甲基喹喔啉或苯并喹喔啉环。浓度变1的1 H NMR光谱ñ - p甲氧基苄基取代的orthocyclophanes（11zd，11xd，和11码）四个orthocyclophanes（和单晶结构11xa，11码，11ZB内，和11zd）显示，该U形septuple桥接[7,7]原环烷11具有自组装的趋势

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.078
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,4aS,5R,8S,8aS)-1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-diepoxy-4a,8a-(methanooxymethano)naphthalene-9,11-dione 、 对氨基苯酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,4S,4as,5R,8S,8as)-8a-((4-hydroxyphenyl)carbamoyl)-1,5,8,8a-tetrahydro-1,4:5,8-diepoxynaphthalene-4a(4H)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于喹喔啉的U形七桥连体[7.7]正环烷：合成，固态结构和自组装

  摘要：

  我们报告了三个步骤的合成，包括（i）两个基于喹喔啉的侧壁和（ii）内置有带有苯基，对-甲氧基苯基，对-羟基苯基的琥珀酰亚胺环的连接基的12个七桥联的[7.7]原环烷11或对甲氧基苄基附加剂。合成开始于Diels – 1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯的Alder加合物（1）和琥珀酰亚胺环稠合的二氧杂环戊二环癸二烯9，然后由钌促进加合物中的二氯乙二烯桥氧化为生成双-α-二酮，然后将其与芳烃-1,2-二胺缩合以构建侧壁（phane部分），提供U形桥连[7,7]正邻环烷11嵌入喹喔啉，二甲基喹喔啉或苯并喹喔啉环。浓度变1的1 H NMR光谱ñ - p甲氧基苄基取代的orthocyclophanes（11zd，11xd，和11码）四个orthocyclophanes（和单晶结构11xa，11码，11ZB内，和11zd）显示，该U形septuple桥接[7,7]原环烷11具有自组装的趋势

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.078