(E)-2,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-one | 67615-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-2,4-dimethyl-1-phenyl-2-penten-1-one；2,4-dimethyl-1-phenyl-pent-2-en-1-one；2,4-Dimethyl-1-phenyl-pent-2-en-1-on
• CAS: 67615-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: WENPPHPREGCTQJ-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙基氯化镁 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Doering-LaFlamme与对映体纯的环丙基镁类胡萝卜素合成Allen的不对称合成的第一个例子

  摘要：

  对映体纯的二氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂与α，β-不饱和羰基化合物的反应从硫手性中心得到具有羰基的光学活性的1-氯环丙基对甲苯基亚砜，具有高的不对称诱导性。羰基还原，然后用Grignard试剂处理，1-氯环丙基对甲苯基亚砜通过对映纯环丙基镁类卡宾中间体的Doering-LaFlamme型重排形成对映纯烯丙醇。这是通过Doering-LaFlamme Allene合成法进行的不对称合成Allene的第一个示例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.150
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 magnesium bromide- 、 碘 作用下， 生成 (E)-2,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Aldehydes with Ketones. Methylanilinomagnesium Bromide as a Condensing Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a064

文献信息

• Barluenga's reagent with HBF₄as an efficient catalyst for alkyne-carbonyl metathesis of unactivated alkynes
  作者：Kosuke Murai、Keiichiro Tateishi、Akio Saito

  DOI：10.1039/c6ob02090a

  日期：——

  Barluenga's reagent (IPy2BF4, Py = pyridine) treated with HBF4 efficiently catalyzes the inter- and intramolecular alkyne-carbonyl metathesis of unactivated alkynes with aldehydes or ketones, most of which proceed at room temperature. This work represents the first catalytic application of the Barluenga's reagent.

  用HBF 4处理的Barluenga试剂（IPy 2 BF 4，Py =吡啶）可有效催化未活化炔烃与醛或酮的分子间和分子内炔烃羰基复分解反应，其中大部分在室温下进行。这项工作代表了Barluenga试剂的首次催化应用。
• Aldolases as Leitmotiv - A Nonenzymatic Domino Aldol Reaction Triggered by Zinc Bisenolate and Polyenolate (ate) Complexes
  作者：Michael Schmittel、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1055/s-2001-18766

  日期：——

  A new zinc(II) mediated sequential aldol reaction is described for the diastereoselective one-pot synthesis of tetrahydropyran-2,4-diols. The dependence of the yield on the ratio Zn2 +/enolate proposes that zinc(II) polyenolate and ate complexes may be involved.

  描述了一种新的锌(II)介导的顺序醛醇反应，用于非对映选择性地一次合成四氢吡喃-2,4-二醇。根据产率与 Zn2 +/烯酸盐比率的关系，推测可能涉及多烯酸盐锌（II）和ate 配合物。
• A short and stereoselective synthesis of highly substituted cyclopropanes from α,β-unsaturated carbonyl compounds with dichloromethyl p-tolyl sulfoxide
  作者：Toshifumi Miyagawa、Toshinori Tatenuma、Makoto Tadokoro、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.034

  日期：2008.5

  The reaction of the α-sulfinyl carbanion of dichloromethyl p-tolyl sulfoxide with a variety of α,β-unsaturated carbonyl compounds gave highly substituted cyclopropanes (up to five substituents) in good to high yields with high stereoselectivity.

  二氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与各种α，β-不饱和羰基化合物的反应以良好的产率，高的立体选择性和高收率得到了高度取代的环丙烷（最多五个取代基）。
• Alkynes as Synthetic Equivalents to Stabilized Wittig Reagents:  Intra- and Intermolecular Carbonyl Olefinations Catalyzed by Ag(I), BF₃, and HBF₄
  作者：Jong Uk Rhee、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol050838x

  日期：2005.6.1

  The first use of cationic silver (AgSbF4) as a catalyst for intra- and intermolecular alkyne-carbonyl coupling to form conjugated enones is described, and a comparison to corresponding Bronsted acid (HBF4) and Lewis acid (BF3) catalyst systems is made. Notably, intermolecular coupling proceeds stereoselectively to afford the corresponding trisubstituted enones as single geometrical isomers. This transformation represents a completely atom economical alternative to the use of stabilized Wittig reagents in carbonyl olefination and may be viewed as a formal alkyne-carbonyl metathesis.
• TSUDA, TETSUO;KIYOI, TAKAO;SAEGUSA, TAKEO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2554-2558
  作者：TSUDA, TETSUO、KIYOI, TAKAO、SAEGUSA, TAKEO

  DOI：——

  日期：——