(1S,2S,4S)-7-Oxo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 142743-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S)-7-Oxo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S,4S)-7-oxobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 142743-05-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: XORUZQVIQYCTBZ-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-7-Oxo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 β-环糊精 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S,4S,7R)-7-Hydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 、 (1S,2S,4S,7S)-7-Hydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精和固态还原过程中7-降冰片烯酮的π-面选择性的修饰

  摘要：

  可以通过宿主-客体与β-CD的相互作用来改变/逆转被取代的7-降冰片烯酮中电子/静电决定的面部选择。在固态下的5，6- ，-取代的7-降冰片烯酮的还原中也观察到面选择性的逆转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74793-9
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2S,4S)-7-Oxo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modulation of π-facial selectivities in nucleophilic additions to 7-norbornenones

  摘要：

  The pronounced syn-face selectivity exhibited by 7-norbornenone in hydride reduction is dramatically altered (reversed) by the remote electron withdrawing substituents at the C2,C3-endo-position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79601-8