(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carbonitrile | 306767-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carbonitrile
• CAS: 306767-80-6
• 化学式: C₂₂H₃₉N₃O₅Si₂
• 分子量: 481.74
• InChiKey: YLCMPVOMEVMOFU-GSHUGGBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  106.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carbonitrile 在 氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-2-(2,2-Dimethyl-propionyl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  DNA C1' 自由基模型。Thyminylmethyl 自由基和 2'-Deoxyuridin-1'-yl 自由基的结构、光谱和化学性质

  摘要：

  研究了胸腺嘧啶甲基自由基和 2'-脱氧尿苷-1'-基自由基。前一种自由基是在激光闪光光解 (LFP) 研究中从胸腺嘧啶乙酸、N-羟基吡啶-2-硫酮酯 (PTOC 酯) 和苯基硒基酯衍生的两种前体产生的。胸腺嘧啶甲基自由基在 315-340 nm 范围内具有吸光度。在环境温度下，通过 LFP 方法确定其与十八烷硫醇在 THF 中的反应速率常数为 (3.1 ± 0.6) × 107 M-1 s-1。2'-deoxyuridin-1'-yl 自由基是从相应的 C1' 叔丁基酮、1'-pivaloyl-2'-deoxyuridine 的两种非对映异构体的大量光解中产生的，并且在 LFP 研究中来自一种非对映异构体。用 2-巯基乙醇、半胱氨酸或谷胱甘肽捕获该 C1' 基团得到 2'-脱氧尿苷的两个端基异构体；每种情况下的产物比率相似，并且对前体特性或硫醇浓度不敏感。2'-脱氧尿苷-1'-基自由基与硫醇和金属离子反应的速率常数为

  DOI：

  10.1021/ja001783r
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-3-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carbonitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DNA C1' 自由基模型。Thyminylmethyl 自由基和 2'-Deoxyuridin-1'-yl 自由基的结构、光谱和化学性质

  摘要：

  研究了胸腺嘧啶甲基自由基和 2'-脱氧尿苷-1'-基自由基。前一种自由基是在激光闪光光解 (LFP) 研究中从胸腺嘧啶乙酸、N-羟基吡啶-2-硫酮酯 (PTOC 酯) 和苯基硒基酯衍生的两种前体产生的。胸腺嘧啶甲基自由基在 315-340 nm 范围内具有吸光度。在环境温度下，通过 LFP 方法确定其与十八烷硫醇在 THF 中的反应速率常数为 (3.1 ± 0.6) × 107 M-1 s-1。2'-deoxyuridin-1'-yl 自由基是从相应的 C1' 叔丁基酮、1'-pivaloyl-2'-deoxyuridine 的两种非对映异构体的大量光解中产生的，并且在 LFP 研究中来自一种非对映异构体。用 2-巯基乙醇、半胱氨酸或谷胱甘肽捕获该 C1' 基团得到 2'-脱氧尿苷的两个端基异构体；每种情况下的产物比率相似，并且对前体特性或硫醇浓度不敏感。2'-脱氧尿苷-1'-基自由基与硫醇和金属离子反应的速率常数为

  DOI：

  10.1021/ja001783r