[(1S,2R,3R)-3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-(benzoyloxymethyl)cyclobutyl]methyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(1S,2R,3R)-3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-(benzoyloxymethyl)cyclobutyl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₅H₂₃N₅O₅
• 分子量: 473.488
• InChiKey: JSDSJRNPJDBNBT-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3R)-3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-(benzoyloxymethyl)cyclobutyl]methyl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以91%的产率得到洛布卡韦
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Coupling of Tetraalkylammonium Salts of 6-Iodo-2-aminopurine to a Cyclobutyl Triflate: Efficient Preparation of Homochiral BMS-180,194, a Potent Antiviral Carbocyclic Nucleoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00114a047
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环丁二甲醇,3-(2-氨基-6-碘-9H-嘌呤-9-基)-,二苯酸酯(ester),(1S,2R,3R)- 在 溶剂黄146 作用下， 以77%的产率得到[(1S,2R,3R)-3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-(benzoyloxymethyl)cyclobutyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Coupling of Tetraalkylammonium Salts of 6-Iodo-2-aminopurine to a Cyclobutyl Triflate: Efficient Preparation of Homochiral BMS-180,194, a Potent Antiviral Carbocyclic Nucleoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00114a047

文献信息

• Regioselective Coupling of Tetraalkylammonium Salts of 6-Iodo-2-aminopurine to a Cyclobutyl Triflate: Efficient Preparation of Homochiral BMS-180,194, a Potent Antiviral Carbocyclic Nucleoside
  作者：Gregory S. Bisacchi、Janak Singh、Jollie D. Godfrey、Thomas P. Kissick、Toomas Mitt、Mary F. Malley、John D. Di Marco、Jack Z. Gougoutas、Richard H. Mueller、Robert Zahler

  DOI：10.1021/jo00114a047

  日期：1995.5
• Expedient Approach to Chiral Cyclobutanones:  Asymmetric Synthesis of Cyclobut-G
  作者：Benjamin Darses、Andrew E. Greene、Susannah C. Coote、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/ol702977x

  日期：2008.3.1

  An efficient one-pot asymmetric synthesis of cyclobutanones from chiral enol ethers is described. The approach is illustrated with alkyl- and functionalized alkyl-substituted enol ethers (nine examples). A new enantioselective synthesis of cyclobut-G (Lobucavir) could thus be achieved.