1,3-二苯基-3-丁烯-2-酮 | 68646-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二苯基-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 1,3-diphenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 1,3-Diphenylbuten-2-one
• CAS: 68646-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: HKBJSSIHFXNWFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基-3-丁烯-2-酮 在 cobalt tetracarbonyl hydride 一氧化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-二苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  HCo（CO）4对α，β-不饱和酮的化学计量加氢

  摘要：

  α，β不饱和酮的化学计量氢化的动力学通过HCO（CO）的研究4导致速率表达率 ķ OBS [酮] [HCO（CO）4 ] 4 - [CO] - 。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80049-4
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylamino-1,3-diphenyl-butan-2-one; hydrochloride 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HANSEN J. F.; SZYMBORSKI P. A.; VIDUSEK D. A., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 4, 661-662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2:1 versus 1:1 Coupling of Alkylacetylenes with Secondary Amines: Selectivity Switching in 8-Quinolinolato Rhodium Catalysis
  作者：Yoshihiko Morimoto、Moe Hamada、Shotaro Takano、Katsufumi Mochizuki、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00094

  日期：2021.5.21

  Both 2:1 and 1:1 couplings of alkylacetylenes with secondary amines were achieved using 8-quinolinolato rhodium catalysts and CsF. The 2:1/1:1 selectivity was switched by choosing the reaction solvent. In DMA, an unprecedented 2:1 coupling reaction of alkylacetylenes with amines proceeded to give 2-aminodiene products. One-pot 2:1 coupling/reduction provided rapid access to various allylamines, while

  烷基乙炔与仲胺的2：1和1：1偶合均使用8-喹啉基铑催化剂和CsF实现。通过选择反应溶剂来切换2：1/1：1的选择性。在DMA中，前所未有的烷基乙炔与胺的2：1偶联反应进行，得到了2-氨基二烯产物。一锅2：1偶联/还原提供了快速接触各种烯丙胺的功能，而一锅偶联/水解则提供了烯酮类产品。在甲苯中，在相对温和的条件下发生了反马尔可夫尼科夫胺化反应，生成了1：1的偶联产物。
• Iron-Catalyzed α-Methylenation of Ketones with<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylacetamide: An Approach for α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yi-Ming Li、Shao-Jie Lou、Qin-Hua Zhou、Lian-Wen Zhu、Long-Feng Zhu、Lei Li

  DOI：10.1002/ejoc.201500189

  日期：2015.5

  this study, we developed a general iron-catalyzed α-methylenation of ketones by using N,N-dimethylacetamide as the one-carbon source. Various ketones, including aryl and alkyl ketones, enones, and dicarbonyl compounds were well tolerated to yield the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of an iron catalyst, peroxides, and N,N-dimethylacetamide under aerobic conditions.

  在这项研究中，我们通过使用 N,N-二甲基乙酰胺作为单碳源开发了一种通用的铁催化酮的 α-甲基化。在有氧条件下，在铁催化剂、过氧化物和 N,N-二甲基乙酰胺的存在下，各种酮，包括芳基和烷基酮、烯酮和二羰基化合物，都具有良好的耐受性，可以产生相应的 α,β-不饱和羰基化合物。
• Catalytic Reductive Cross Coupling and Enantioselective Protonation of Olefins to Construct Remote Stereocenters for Azaarenes
  作者：Manman Kong、Yaqi Tan、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Choon-Hong Tan、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.1c01073

  日期：2021.3.17

  A novel enantioselective protonation protocol that is triggered by reductive cross coupling of olefins is reported. When under cooperative photoredox and chiral hydrogen-bonding catalytic conditions and using a terminal reductant, various α-branched vinylketones with diverse vinylazaarenes could provide important enantioenriched azaarene derivatives containing tertiary stereocenters at their remote

  报道了一种由烯烃的还原交叉偶联触发的新型对映选择性质子化方案。当在协同光氧化还原和手性氢键催化条件下并使用末端还原剂时，具有不同乙烯基氮杂芳烃的各种α-支化乙烯基酮可以提供重要的对映体富集的氮杂芳烃衍生物，在其远端δ-位含有叔立体中心，具有高产率和对映选择性。该反应体系也适用于 α-支化的乙烯基氮杂芳烃，因此成功组装了难以捉摸的 1,4-立体中心。产物后期修饰方便，尤其是形成远程ε-叔碳和ε-杂四元碳立体中心，进一步凸显了该方法的重要合成价值。
• An Efficient and Convenient Method for the Preparation of α-Methylenated Ketones from Silyl Enol Ethers
  作者：Masaji Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1283

  日期：1987.7.5

  In the presence of a catalytic amount of stannous halide, silyl enol ethers react with bromomethyl methyl ether to give the corresponding α-bromomethyl ketones, which are smoothly converted to α-methylenated ketones on the successive addition of tertiary amine by one-pot procedure. This method is successfully applied to a synthesis of sarkomycin intermediate.

  在催化量的卤化亚锡存在下，甲硅烷基烯醇醚与溴甲基甲基醚反应生成相应的 α-溴甲基酮，通过一锅法连续加入叔胺，该酮可顺利转化为 α-亚甲基化酮。该方法成功应用于沙霉素中间体的合成。
• Ionic liquid catalysed reaction of thiols with α,β-unsaturated carbonyl compounds—remarkable influence of the C-2 hydrogen and the anion
  作者：Anirban Sarkar、Sudipta Raha Roy、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c1cc10151j

  日期：——

  Hydrogen bond induced reactivity and selectivity control in the 1-butyl-3-methylimidazolium based ionic liquid catalysed reaction of thiols with α,β-unsaturated carbonyl compounds is reported with remarkable influence of the anion and the C-2 hydrogen in catalytic activity and reversal of selectivity.

  报告了氢键诱导的反应性和选择性控制在1-丁基-3-甲基咪唑盐基离子液体催化下硫醇与α,β-不饱和碳基化合物反应中的显著影响，特别是阴离子和C-2氢对催化活性和选择性逆转的影响。