N-phenyl-N-(2-phenylallyl)pivalamide | 849207-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(2-phenylallyl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-phenyl-N-(2-phenylprop-2-enyl)propanamide
• CAS: 849207-24-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: XZBMUWXBOLYOCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  426.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(2-phenylallyl)pivalamide 、 丙二酸二甲酯 在 10-(4-(tert-butyl)phenyl)-3,7-dimethoxy-10H-phenothiazine 、 水 、 sodium formate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.4h， 以74%的产率得到dimethyl 1,4-diphenyl-4-(pivaloyloxy)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基酰胺与1,3-二羰基化合物的脱氢环化反应合成N-杂环

  摘要：

  在无氧化剂的条件下进行脱氢环化是构建环状结构的理想策略。本文报道了N-烯丙基酰胺与1,3-二羰基化合物的电化学脱氢环化反应，合成了吡咯烷和四氢吡啶衍生物。电解方法使用有机氧化还原催化剂，因此无需使用氧化剂和过渡金属催化剂。在这些反应中，N-烯丙基酰胺可作为四原子供体，与丙二酸二甲酯反应，经（4 + 1）环化反应生成吡咯烷，或与β-酮酸酯反应，经（4 + 2）环化反应生成四氢吡啶衍生物。 。

  DOI：

  10.1002/anie.201807683
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-phenyl-N-(2-phenylallyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  2-Arylallyl as a new protecting group for amines, amides and alcohols

  摘要：

  含有2-芳基烯丙基的胺、酰胺和醚可以通过叔丁基锂选择性且容易地进行脱保护。这一转化过程可能涉及苯乙烯基部分的车尾化反应，随后进行β-消除过程。

  DOI：

  10.1039/b414966a