4-(4-苯基苯基)-3H-咪唑-2-胺盐酸盐 | 65146-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-苯基苯基)-3H-咪唑-2-胺盐酸盐
• 英文名称: 4-biphenyl-4-yl-1H-imidazol-2-ylamine hydrochloride
• 英文别名: Imidazole, 2-amino-5-biphenylyl-, hydrochloride；5-(4-phenylphenyl)-1H-imidazol-2-amine;hydrochloride
• CAS: 65146-47-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃*ClH
• 分子量: 271.749
• InChiKey: YVFSVZGKZAKDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：高毒
急性毒性：口服-小鼠LD50: 720 毫克/公斤；腹腔-小鼠LD50: 50毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃，燃烧时会产生有毒的氮氧化物和氯化氢烟雾
储运特性：库房应通风、低温且干燥
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-苯基乙酰苯 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-(4-苯基苯基)-3H-咪唑-2-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Small Molecule Suppression of Carbapenem Resistance in NDM-1 Producing Klebsiella pneumoniae

  摘要：

  The already considerable global public health threat of multidrug-resistant Gram-negative bacteria has become even more of a concern following the emergence of New Delhi metallo-beta-lactamase (NDM-1) producing strains of Klebsiella pneumoniae and other Gram-negative bacteria. As an alternative approach to the traditional development of new bactericidal entities, we have identified a 2-aminoimidazole-derived small molecule that acts as an antibiotic adjuvant and is able to suppress resistance of a NDM-1 producing strain of K. pneumoniae to imipenem and meropenem, in addition to suppressing resistance of other beta-lactam nonsusceptible K. pneumoniae strains. The small molecule is able to lower carbapenem minimum inhibitory concentrations by up to 16-fold, while exhibiting little bactericidal activity itself.

  DOI：

  10.1021/ml200290p

文献信息

• Identification of Anti‐Mycobacterial Biofilm Agents Based on the 2‐Aminoimidazole Scaffold
  作者：T. Vu Nguyen、Bradley M. Minrovic、Roberta J. Melander、Christian Melander

  DOI：10.1002/cmdc.201900033

  日期：2019.5.6

  and decrease treatment duration. Using Mycobacterium smegmatis as a surrogate organism, we report the identification of two new 2-aminoimidazole compounds that inhibit and disperse mycobacterial biofilms, work synergistically with isoniazid and rifampicin to eradicate preformed M. smegmatis biofilms in vitro, are nontoxic toward Galleria mellonella, and exhibit stability in mouse plasma.

  结核病（TB）仍然是全球性的重大健康问题，因此迫切需要新的治疗方法。病原体结核分枝杆菌驻留在宿主巨噬细胞内并形成生物膜样群落的能力有助于该疾病的持久性和药物耐受性。可以预防或逆转生物膜样表型的化合物有可能与结核病抗生素一起使用，以克服这种耐受性并缩短治疗时间。我们使用耻垢分枝杆菌作为替代生物，报告了两种抑制和分散分枝杆菌生物膜的新的2-氨基咪唑化合物的鉴定，它们与异烟肼和利福平协同作用，可在体外根除预先形成的耻垢分枝杆菌生物膜，对马勒菌无毒，并展示小鼠血浆中的稳定性。