(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-1,2-oxaphosphinane-2-oxide | 158349-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-1,2-oxaphosphinane-2-oxide
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-2-oxo-1,2lambda5-oxaphosphinane-3,4,5-triol；(2S,3S,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-2-oxo-1,2λ5-oxaphosphinane-3,4,5-triol
• CAS: 158349-48-5
• 化学式: C₆H₁₃O₇P
• 分子量: 228.139
• InChiKey: JQWKLDCQODSWAO-SCNKJKNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxy-2-methoxy-1,2-oxaphosphinane-2-oxide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-1,2-oxaphosphinane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  六元环状 P-手性亚膦酸铵-硼烷的合成、表征和偶联反应；用于糖模拟物立体选择性合成的反应性 H-次膦酸盐等价物

  摘要：

  葡萄糖和甘露糖系列中 P-手性亚膦酸铵-硼烷配合物的立体选择性合成已从 P(V) 膦衍生物发展而来。已经研究了这些光酮供体与醇的偶联反应，特别强调保护基团和条件对立体选择性的影响。亚膦酸酯-硼烷复合物可直接用于偶联反应，产物原位氧化以得到二糖的磷酮模拟物。在这些研究的基础上，建立了合成 β-葡萄糖和 α- 和 β- 甘露糖构型伯醇的成功方案。二聚体化合物的去保护导致了新的α-或β-(1→6)-连接的糖模拟物家族。

  DOI：

  10.1021/ja305104b

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Coupling Reactions of Six-Membered Cyclic P-Chiral Ammonium Phosphonite–Boranes; Reactive <i>H</i>-Phosphinate Equivalents for the Stereoselective Synthesis of Glycomimetics
  作者：Angélique Ferry、Xavier Guinchard、Pascal Retailleau、David Crich

  DOI：10.1021/ja305104b

  日期：2012.7.25

  phostone-mimetics of disaccharides. On the basis of these studies, successful protocols were established for the synthesis of β-gluco and α- and β-manno-configured phostones of primary alcohols. Deprotection of the dimeric compounds leads to novel families of α- or β-(1→6)-linked glycomimetics.

  葡萄糖和甘露糖系列中 P-手性亚膦酸铵-硼烷配合物的立体选择性合成已从 P(V) 膦衍生物发展而来。已经研究了这些光酮供体与醇的偶联反应，特别强调保护基团和条件对立体选择性的影响。亚膦酸酯-硼烷复合物可直接用于偶联反应，产物原位氧化以得到二糖的磷酮模拟物。在这些研究的基础上，建立了合成 β-葡萄糖和 α- 和 β- 甘露糖构型伯醇的成功方案。二聚体化合物的去保护导致了新的α-或β-(1→6)-连接的糖模拟物家族。