(2E)-2-methyl-6-oxo-hex-2-enoic acid methyl ester | 85757-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-2-methyl-6-oxo-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: formyl-5 methyl-2 pentene-2 (E) oate de methyle；methyl-2 oxo-6 hexene-2(E) oate de methyle；methyl 5-formyl-2-methyl-2-(E)-pentenoate；methyl (E)-2-methyl-6-oxohex-2-enoate
• CAS: 85757-67-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: YVJNAFMCSYWGBS-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-6-oxo-hex-2-enoic acid methyl ester 生成 2-甲基-6-氧代庚-2-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  选择性合成二甲基-6,10亚甲基-9十一碳烯-5（e）一二：合成化合物

  摘要：

  （E）-6，10二甲基-9亚甲基十一烷基-5-烯-2-酮（E）-6的首次全部和立体选择性合成：报道了一种木香根油的成分。用作原料的1-甲基-2-氧代-甲基环戊烷羧酸酯（α-甲基化狄克曼酯）2的总收率为22％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85817-7
• 作为产物：
  描述：

  formyl-5 methyl-2 pentene-2 (Z) oate de methyle 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E)-2-methyl-6-oxo-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备d'烯烃三取代双酚类光化学

  摘要：

  当用UV光照射时，经α-甲基∝-官能化的（CO 2 CH 3，CN，CH 2 OH和CH 2 Cl）环戊酮产生标题化合物：E和Z异构体的混合物的5-取代的4-己烯1-al 。描述了该环戊酮的光化学行为的比较和更需要的异构体E中异构体Z的简单有效的化学转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85066-8

文献信息

• Acid-Catalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Ene-allenones: Facile Access to Bicyclo[<i>n</i>.2.0] Frameworks
  作者：Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.200902471

  日期：2009.9.14

  Two plus two equals a bicycle: A highly efficient acid‐catalyzed intramolecular [2+2] cycloaddition of ene‐allenones affords strained bicyclo[n.2.0] frameworks, which contain vicinal all‐carbon quaternary and tertiary centers (see scheme; Tf: trifluoromethanesulfonyl), under mild conditions with excellent yields and chemo‐, regio‐, and diastereoselectivities.

  2加2等于一辆自行车：烯丙烯酮的高效酸催化的分子内[2 + 2]环加成反应产生了紧张的双环[ n]。[2.0]框架，其中包含临近的全碳四级和三级中心（请参阅方案； Tf：三氟甲磺酰基），在温和的条件下具有出色的产率和化学，区域和非对映选择性。
• Stereochemistry of an alcohol oxidase from the defensive secretion of larvae of the leaf beetle Phaedon armoraciae (coleoptera: Chrysomelidae)
  作者：Martin Veith、Konrad Dettner、Wilhelm Boland

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00298-0

  日期：1996.5

  Larvae of the leaf beetle Phaedon armoraciae produce the iridoids chrysomelidial 1 and plagiodial 3 from geraniol 6 by an oxidative sequence identical to that known in plants. Following ω-oxidation of geraniol the resulting 8-hydroxygeraniol 7 is oxidised via 8-oxogeraniol 14 and 8-hydroxygeranial 15 and to the dialdehyde 8. In plants this transformation is achieved by NADP+ dependent oxidoreductases

  叶甲虫Phaedon armariaciae的幼虫通过与植物中已知的氧化顺序相同的氧化顺序，从香叶醇6中产生虹膜状的蝶形小体1和斜突小体3。香叶醇的ω-氧化后，所得的8-羟基香叶醇7通过8-氧代香叶醇14和8-羟基香叶醛15被氧化成二醛8。在植物中，这种转化是通过NADP +依赖性氧化还原酶实现的。然而，在几个叶甲虫的防御性分泌物中，存在氧依赖性氧化酶。该酶催化去除C（1）-和C（8）-H R二醇7中的氢原子（重新特异性），生成8-氧代草醛8。
• Morizur, Jean-Pierre; Tortajada, Jeanine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 5-6, p. 175 - 179
  作者：Morizur, Jean-Pierre、Tortajada, Jeanine

  DOI：——

  日期：——
• TORTAJADA, J.;VAN, HEMELRYCK, B.;MORIZUR, J. -P., TETRAHEDRON, 1986, 40, N 3, 613-619
  作者：TORTAJADA, J.、VAN, HEMELRYCK, B.、MORIZUR, J. -P.

  DOI：——

  日期：——