2-(but-3-yn-1-yl) 2-methyl 3-methylenedihydrofuran-2,2(3H)-dicarboxylate | 1536143-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(but-3-yn-1-yl) 2-methyl 3-methylenedihydrofuran-2,2(3H)-dicarboxylate
• CAS: 1536143-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: ZSIPUYVWDPEHEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 3-丁炔-1-醇 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 以66%的产率得到dimethyl dihydro-3-methylenefuran-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formal [4 + 1]-Cycloaddition of Homopropargyl Alcohols to Diazo Dicarbonyl Compounds Giving Substituted Tetrahydrofurans

  摘要：

  A novel formal [4 + 1]-cycloaddition of readily available homopropargyl alcohols with diazo dicarbonyl compounds is described, which involves tandem O-H insertion/Conia-ene cyclization under cooperative Rh(II)/Zn(II) catalysis. This reaction provides easy access to various substituted tetrahydrofurans and exhibits complete E-selectivity in the case of nonterminal alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol403746r