(3-cyclopentenylmethyl)dimethylsilane | 88710-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (3-cyclopentenylmethyl)dimethylsilane
• 英文别名: 3-cyclopentenemethyldimethylsilane；[(Cyclopent-3-en-1-yl)methyl](dimethyl)silane；cyclopent-3-en-1-ylmethyl(dimethyl)silane
• CAS: 88710-87-6
• 化学式: C₈H₁₆Si
• 分子量: 140.301
• InChiKey: MAOFTMKDQXXVEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-cyclopentenylmethyl)dimethylsilane 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 100.0h， 以82%的产率得到2,2-dimethyl-2-silabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-2-硅杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的制备、表征和立体化学

  摘要：

  由相应的 3-环戊烯基-甲基氢硅烷制备了一类在桥上含有单个硅原子的新型双环化合物，即 2-外-和内-取代的 2-甲基-2-硅杂双环[2.2.1]庚烷。由氯铂酸催化的分子内氢化硅烷化，其结构由 1H 和 13C NMR 光谱明确指定。在氯硅烷与苯基锂和苯基溴化镁在乙醚中的苯基化反应中发现了从转化到保留的剧烈交叉。已经观察到在相转移催化剂的存在下，由苯基（溴二氯甲基）汞或氯仿和氢氧化钠生成的二氯卡宾的区域选择性和立体选择性插入到 2-硅烷基冰片烷的 C(6)-H(exo) 键中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2784
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1,1-二甲酸二乙酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3-cyclopentenylmethyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-2-硅杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的制备、表征和立体化学

  摘要：

  由相应的 3-环戊烯基-甲基氢硅烷制备了一类在桥上含有单个硅原子的新型双环化合物，即 2-外-和内-取代的 2-甲基-2-硅杂双环[2.2.1]庚烷。由氯铂酸催化的分子内氢化硅烷化，其结构由 1H 和 13C NMR 光谱明确指定。在氯硅烷与苯基锂和苯基溴化镁在乙醚中的苯基化反应中发现了从转化到保留的剧烈交叉。已经观察到在相转移催化剂的存在下，由苯基（溴二氯甲基）汞或氯仿和氢氧化钠生成的二氯卡宾的区域选择性和立体选择性插入到 2-硅烷基冰片烷的 C(6)-H(exo) 键中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2784

文献信息

• Norbornyl Cations of Group 14 Elements
  作者：Thomas Müller、Christian Bauch、Markus Ostermeier、Michael Bolte、Norbert Auner

  DOI：10.1021/ja021234g

  日期：2003.2.1

  (4i)) and the small J coupling constants between the element and the remote vinyl carbons in the case of 4h and 4i (J(CSn) = 26 Hz, J(CPb) = 16 Hz) give experimental evidence for the intramolecular interaction and the charge transfer between the positively charged element and the remote C=C double bond. The experimental results are supported by quantum mechanical calculations of structures, energies, and

  14 族元素 Si --> Pb 的降冰片基阳离子已从取代的 3-环戊烯甲基前体通过将瞬时阳离子分子内加成到 3-环戊烯甲基取代基的 C=C 双键（pi-路线到降冰片基阳离子）合成。降冰片基阳离子 4a (E = Si, R = Me), 4e (E = Si, R = Et), 4f (E = Si, R = Bu), 4g (E = Ge, R = Bu), 4h (E = Sn, R = Bu) 和 4i (E = Pb, R = Et) 已通过其特征 NMR 化学位移 (4a,e,f, delta((29)Si) = 80-87, delta((( 13)C)(CH=) = 149.6-150.6; 4g, delta((13)C)(CH=) = 144.8; 4h, delta((119)Sn) = 334, delta((13)C)(CH =) = 141.5; 4i, delta((207)Pb)
• HOSOMI, AKIRA;MIKAMI, MASASHI;SAKURAI, HIDEKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2784-2794
  作者：HOSOMI, AKIRA、MIKAMI, MASASHI、SAKURAI, HIDEKI

  DOI：——

  日期：——
• Preparation, Characterization and Stereochemistry of 2-Methyl-2-silabicyclo[2.2.1]heptane Derivatives
  作者：Akira Hosomi、Masashi Mikami、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.56.2784

  日期：1983.9

  A new class of bicyclic compounds containing a single silicon atom at the bridge, 2-exo- and endo-substituted 2-methyl-2-silabicyclo[2.2.1]heptanes, have been prepared from the corresponding 3-cyclopentenyl-methylhydrosilane by the intramolecular hydrosilylation catalyzed by chloroplatinic acid, and their structures were unquivocally assigned by 1H and 13C NMR spectra. Dramatic crossover from inversion

  由相应的 3-环戊烯基-甲基氢硅烷制备了一类在桥上含有单个硅原子的新型双环化合物，即 2-外-和内-取代的 2-甲基-2-硅杂双环[2.2.1]庚烷。由氯铂酸催化的分子内氢化硅烷化，其结构由 1H 和 13C NMR 光谱明确指定。在氯硅烷与苯基锂和苯基溴化镁在乙醚中的苯基化反应中发现了从转化到保留的剧烈交叉。已经观察到在相转移催化剂的存在下，由苯基（溴二氯甲基）汞或氯仿和氢氧化钠生成的二氯卡宾的区域选择性和立体选择性插入到 2-硅烷基冰片烷的 C(6)-H(exo) 键中。