benzhydryl benzyl carbonate | 287729-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl benzyl carbonate
• CAS: 287729-69-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: IAEOJUMVCXZLHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl benzyl carbonate 、 3-(5-chloropent-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 在 FH*C₁₈BF₁₅ 作用下， 以41 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼路易斯酸催化实现无环体系中全取代烯醇酯/酰胺碳酸酯的原子经济和立体选择性催化合成

  摘要：

  内部炔烃的碳酰氧基化正在成为烯醇酯合成的一种强大且简单的策略。然而，报道的例子存在局限性，包括贵金属催化剂的利用、区域选择性和Z / E选择性的控制以及在烯醇碳酸酯合成中的应用。在此，报道了硼路易斯酸催化的炔酰胺与酯的分子间碳酰氧基化，以高收率获得完全取代的无环烯醇酯，并且Z / E选择性通常很高（高达％3E96：4）。最重要的是，容易获得的烯丙碳酸酯也与这种双官能化反应相容，首次代表了用于构建酰胺的无环β,β-二取代烯醇碳酸酯的原子经济、催化和立体选择性方案。碳酰氧基化产物在脱羧烯丙基化中的应用为获得对映体富集的α-季酰胺提供了方便的途径。此外，还进行了实验研究和理论计算，以阐明反应机理并合理化立体化学。

  DOI：

  10.1039/d3sc01394d
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙醇 、 溴甲苯 反应 120.0h， 以99%的产率得到benzhydryl benzyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Method for producing symmetrical and asymmetrical carbonates

  摘要：

  通过在二极性非质子溶剂中，在室温下将一般式II的醇和一般式III的烷基或芳基卤化物与二氧化碳和铯碳酸盐反应，制备一般式I的对称和非对称碳酸酯的过程。

  公开号：

  US06740768B1

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SYMMETRISCHEN UND UNSYMMETRISCHEN CARBONATEN
  申请人：GÖDECKE GMBH

  公开号：EP1154980B1

  公开（公告）日：2004-05-26
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SYMMETRISCHEN UND UNSYMMETRISCHEN CARBONATEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING SYMMETRICAL AND ASYMMETRICAL CARBONATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CARBONATES SYMETRIQUES ET ASYMETRIQUES
  申请人：GOEDECKE AG

  公开号：WO2000047544A1

  公开（公告）日：2000-08-17

  Verfahren zur Herstellung von symmetrischen und unsymmetrischen Carbonaten der allgemeinen Formel (I) durch Umsetzung von Alkoholen der allgemeinen Formel (II) und Alkyl- bzw. Arylhaliden der allgemeinen Formel (III), mit Kohlendioxid und Cesiumcarbonat bei Raumtemperatur in dipolar aprotischen Lösungsmitteln.
• Method for producing symmetrical and asymmetrical carbonates
  申请人：Goedecke GmbH

  公开号：US06740768B1

  公开（公告）日：2004-05-25

  Process for the preparation of symmetrical and asymmetrical carbonates of the general formula I by reaction of alcohols of the general formula II and alkyl or aryl halides of the general formula III, R—OH  II R′—HAL  III with carbon dioxide and caesium carbonate at room temperature in dipolar aprotic solvents.

  通过在二极性非质子溶剂中，在室温下将一般式II的醇和一般式III的烷基或芳基卤化物与二氧化碳和铯碳酸盐反应，制备一般式I的对称和非对称碳酸酯的过程。
• Atom-economic and stereoselective catalytic synthesis of fully substituted enol esters/carbonates of amides in acyclic systems enabled by boron Lewis acid catalysis
  作者：Yuanjiu Xiao、Lei Tang、Tong-Tong Xu、Jiang-Yi-Hui Sheng、Zhongyan Zhou、Lei Yue、Guoqiang Wang、Martin Oestreich、Jian-Jun Feng

  DOI：10.1039/d3sc01394d

  日期：——

  strategy for enol ester synthesis. However, the reported examples come with limitations, including the utilization of noble metal catalysts, the control of regio- and Z/E selectivity, and an application in the synthesis of enol carbonates. Herein, a boron Lewis acid-catalyzed intermolecular carboacyloxylation of ynamides with esters to access fully substituted acyclic enol esters in high yield with

  内部炔烃的碳酰氧基化正在成为烯醇酯合成的一种强大且简单的策略。然而，报道的例子存在局限性，包括贵金属催化剂的利用、区域选择性和Z / E选择性的控制以及在烯醇碳酸酯合成中的应用。在此，报道了硼路易斯酸催化的炔酰胺与酯的分子间碳酰氧基化，以高收率获得完全取代的无环烯醇酯，并且Z / E选择性通常很高（高达％3E96：4）。最重要的是，容易获得的烯丙碳酸酯也与这种双官能化反应相容，首次代表了用于构建酰胺的无环β,β-二取代烯醇碳酸酯的原子经济、催化和立体选择性方案。碳酰氧基化产物在脱羧烯丙基化中的应用为获得对映体富集的α-季酰胺提供了方便的途径。此外，还进行了实验研究和理论计算，以阐明反应机理并合理化立体化学。