1,1,2-triphenyl-1-silacyclopent-3-ene | 1197185-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,2-triphenyl-1-silacyclopent-3-ene
• CAS: 1197185-15-1
• 化学式: C₂₂H₂₀Si
• 分子量: 312.486
• InChiKey: PZCJBZPXVCKCCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(diethylamino)diphenylsilyl]pinacolborane 、 buta-1,3-dien-1-ylbenzene 在 二苯基甲氧基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到1,1,2-triphenyl-1-silacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚甲硅烷-1,3-二烯 [4 + 1] 环加成反应，使用（氨基甲硅烷基）硼酸酯作为亚甲硅烷的合成等价物

  摘要：

  硅原子上带有二烷基氨基的甲硅烷基硼酸酯在钯催化剂的存在下与 1,3-二烯反应，通过有效地从甲硅烷基硼酸酯转移甲硅烷基，以高产率得到硅杂环戊 3-烯（即 2,5-二氢硅酮） 1,3-二烯的酯。[4 + 1] 环加成适用于母体 1,3-丁二烯和各种具有甲硅烷氧基、氰基和酯基团的单、二和三取代的 1,3-二烯。在与 5,7-十二二烯的任一立体异构体的反应中发生立体有择的环形成：(E,E)-二烯产生顺式产物，而在异构体 (E,Z) 的反应中观察到反式产物的选择性形成)-二烯。[4 + 1] 环加成，然后用 DDQ 或氯苯醌脱氢得到 2,4- 和 2,5- 二芳基甲硅烷。

  DOI：

  10.1021/ja907170p

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive [4 + 1] Sila-Cycloaddition of 1,3-Dienes with Dichlorosilanes
  作者：Liangliang Qi、Qiu-Quan Pan、Xiao-Xue Wei、Xiaobo Pang、Zitong Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.3c04209

  日期：2023.6.21

  selection of well-defined sila-synthons. Herein, we demonstrate the potential of chlorosilanes, which are industrial feedstock chemicals, for this type of reaction under reductive nickel catalysis. This work extends the scope of reductive coupling from carbocycle to silacarbocycle synthesis and from single C–Si bond formation to sila-cycloaddition reactions. The reaction proceeds under mild conditions

  过渡金属催化的硅杂环加成一直是获取硅碳环衍生物的有前途的工具，但该方法仅限于选择明确的硅杂合成子。在这里，我们展示了氯硅烷（工业原料化学品）在还原镍催化下发生此类反应的潜力。这项工作将还原偶联的范围从碳环扩展到硅碳环合成，从单C-Si键形成扩展到硅杂环加成反应。该反应在温和条件下进行，显示出良好的底物范围和官能度耐受性，并为制备硅杂环戊-3-烯和螺硅碳环提供了新的途径。展示了几种螺二噻吩并硅咯的光学性质以及产品的结构变化。