tert-butyl (S,E)-6-(N-(benzyloxycarbonyl)-4-methylphenylsulfonylamido)-3-(benzyloxycarbonylamino)hex-4-enoate | 1012367-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S,E)-6-(N-(benzyloxycarbonyl)-4-methylphenylsulfonylamido)-3-(benzyloxycarbonylamino)hex-4-enoate
• CAS: 1012367-45-1
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₈S
• 分子量: 622.739
• InChiKey: CBUKEEJALRSQAW-FEBJRPPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  128.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(4-methylbenzenesulfonyl)carbamate 、 tert-butyl (R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hex-5-enoate 在 Pd[1,2-bis(phenylsulfinyl)ethane](OAc)2 、 (+)-(S,S)-Cr(salen)Cl 对苯醌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到tert-butyl (S,E)-6-(N-(benzyloxycarbonyl)-4-methylphenylsulfonylamido)-3-(benzyloxycarbonylamino)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过异双金属催化的催化分子间线性烯丙基 C−H 胺化

  摘要：

  报道了一种新型异双金属 Pd(II)亚砜/(salen)Cr(III)Cl 催化的分子间线性烯丙基 C-H 胺化 (LAA)。该反应直接将密集官能化的 α-烯烃底物（1 当量）转化为线性 (E)-烯丙基氨基甲酸酯，具有良好的产率和出色的区域选择性和立体选择性 (>20:1)。手性双高烯丙基和高烯丙基氧、氮和碳取代的 α-烯烃经过烯丙基 CH 胺化，产率高，选择性好，对映体纯度没有侵蚀。还展示了（E）-烯丙基氨基甲酸酯的流线型路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的烯丙胺。有价值的 15N 标记的烯丙胺可以在合成路线的后期阶段通过使用容易获得的 15N-（甲氧基羰基）-对甲苯磺酰胺亲核试剂直接从烯丙基部分生成。有证据表明，该反应是通过异双金属机制进行的，其中 Pd/亚砜介导烯丙基 C-H 裂解以...

  DOI：

  10.1021/ja710206u