4-(4_甲氧基苯基2-甲硫基嘧啶) | 148990-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(4_甲氧基苯基2-甲硫基嘧啶)
• 中文别名: 4-(4-甲氧苯基)-2-(甲巯基)嘧啶
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfanyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2-methylsulfanylpyrimidine；4-(4-methoxyphenyl)-2-(methylthio)pyrimidine；4-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiopyrimidine；4-(p-anisyl)-2-methylthiopyrimidine；4-p-anisyl-2-methylthiopyrimidine
• CAS: 148990-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: BEEYAIQJLUJSMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4_甲氧基苯基2-甲硫基嘧啶) 在 Oxone 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-hydroxy-4-(((4-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl)oxy)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基嘧啶-2-胺衍生物作为新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计，合成和初步生物活性评估

  摘要：

  已经鉴定出组蛋白脱乙酰基酶抑制剂可用于治疗癌症。最近，我们设计并合成了一系列取代的N-苄基嘧啶-2-胺衍生物作为有效的HDAC抑制剂。目标化合物6a，6d，8a，8c和8f不仅表现出与SAHA几乎相同的酶抑制活性，而且表现出更好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13019
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(4_甲氧基苯基2-甲硫基嘧啶)
  参考文献：
  名称：

  N-苄基嘧啶-2-胺衍生物作为新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计，合成和初步生物活性评估

  摘要：

  已经鉴定出组蛋白脱乙酰基酶抑制剂可用于治疗癌症。最近，我们设计并合成了一系列取代的N-苄基嘧啶-2-胺衍生物作为有效的HDAC抑制剂。目标化合物6a，6d，8a，8c和8f不仅表现出与SAHA几乎相同的酶抑制活性，而且表现出更好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13019

文献信息

• A General Regioselective Synthesis of 2,4-Diarylpyrimidines from 2- Thiouracil through Two Orthogonal Cross-Coupling Reactions
  作者：Michal Hocek、Miroslava Čerňová、Radek Pohl、Blanka Klepetářová

  DOI：10.1055/s-0031-1290826

  日期：2012.6

  A novel efficient synthesis of 2,4-diarylpyrimidines was developed based on phosphonium-mediated Suzuki coupling of 2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4(3 H )-one (at position 4) followed by the Liebeskind–Srogl cross-coupling (at position 2) under microwave irradiation.

  基于鏻介导的 Suzuki 偶联 2-(甲基硫烷基)嘧啶-4(3 H )-one（在第 4 位），然后是 Liebeskind-Srogl 交叉偶联（在位置 2) 在微波照射下。
• Cobalt-catalyzed C–SMe bond activation of heteroaromatic thioethers
  作者：Jeanne-Marie Begouin、Michael Rivard、Corinne Gosmini

  DOI：10.1039/c0cc01055c

  日期：——

  Cobalt-catalyzed activation of methylthio-substituted N-heterocycles facilitates either cross-coupling reactions with aryl- or benzylzinc compounds or synthesis of the corresponding zinc compounds.

  钴催化活化甲硫基取代的N-杂环化合物促进与芳基或苄基锌化合物的交叉偶联反应，或相应锌化合物的合成。
• New Air-Stable Catalysts for General and Efficient Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Heteroaryl Chlorides
  作者：Anil S. Guram、Anthony O. King、John G. Allen、Xianghong Wang、Laurie B. Schenkel、Johann Chan、Emilio E. Bunel、Margaret M. Faul、Robert D. Larsen、Michael J. Martinelli、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol060268g

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] New air-stable PdCl(2)P(t)Bu(2)(p-R-Ph)}(2) (R = H, NMe(2), CF(3),) complexes represent simple, general, and efficient catalysts for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides including five-membered heteroaryl halides and heteroatom-substituted six-membered heteroaryl chlorides with a diverse range of arylboronic acids. High product yields (89-99% isolated yields)

  [反应：请参见文本]新的空气稳定的PdCl（2）P（t）Bu（2）（pR-Ph）}（2）（R = H，NMe（2），CF（3），）配合物表示Suzuki-Miyaura芳烃卤化物（包括五元杂芳基卤化物和杂原子取代的六元杂芳基氯化物）与各种芳基硼酸的交叉偶联反应的简单，通用且有效的催化剂。观察到高产品收率（89-99％的分离收率）和周转数（10,000 TON）。
• New Catalysts for Suzuki−Miyaura Coupling Reactions of Heteroatom-Substituted Heteroaryl Chlorides
  作者：Anil S. Guram、Xiang Wang、Emilio E. Bunel、Margaret M. Faul、Robert D. Larsen、Michael J. Martinelli

  DOI：10.1021/jo070341w

  日期：2007.7.1

  PdCl2PR2(Ph-R‘)}2 complexes, readily prepared from commercial reagents, exhibit unique efficiency as catalysts for the Suzuki−Miyaura coupling reactions of a variety of heteroatom-substituted heteroaryl chlorides with a diverse range of aryl/heteroaryl boronic acids. The coupling reactions catalyzed by the new complexes exhibit high product yields (88−99%) and high catalyst turnover numbers (up to

  易于从商业试剂制备的新型空气稳定的PdCl 2 PR 2（Ph-R'）} 2络合物，作为各种杂原子取代的杂芳基氯化物与多种杂原子取代的Suzuki-Miyaura偶联反应的催化剂，显示出独特的效率。范围的芳基/杂芳基硼酸。新的配合物催化的偶联反应显示出高的产物收率（88-99％）和高的催化剂周转率（最高10000吨）。
• Synthesis of Pyrimidinyl Triflates and Palladium-catalyzed Coupling with Organotion and Organozic Reagents
  作者：Jessie Sandosham、Kjell Undheim

  DOI：10.3987/com-93-s39

  日期：——

  Pyrimidinyl triflates have been synthesized from pyrimidinones using triflic anhydride in the presence of triethylamine. The triflates, in the pyrimidine electrophilic positions, are versatile intermediates for substitution reactions. Carbon substituents are readily introduced in any position by Pd-catalyzed coupling reactions between pyrimidinyl triflates and aryl- or alkenyltin or with the corresponding organozinc reagents. Organozinc reagents are generally more reactive in coupling reaction and will effect the introduction of alkyl substituents.