phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-ol | 1369892-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-ol；(1R)-1-phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 1369892-68-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: NVLCVVRIEJYTIG-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-ol 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1R)-1-phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型止痛药氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物的合成及药理评价

  摘要：

  通过平衡基于靶点的体外筛选和表型体内筛选的发现策略，合成了一系列氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物。筛选所有新合成的化合物的镇痛活性，并与标准药物吗啡进行比较。其中，化合物44r是一种有效的镇痛药，在大鼠中具有良好的药代动力学特性，最重要的是，它具有很大的安全系数。我们通过体外和体内功能分析证明了其镇痛活性可能是通过5-HT 2A拮抗作用实现的。因此，可以得出结论，在开发化合物44r方面有足够的进一步研究的空间。 作为止痛药的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.023
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₄₀Cl₂N₂P₂Ru 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-ol 、 phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过借位氢级联反应不对称合成γ-仲氨基醇。

  摘要：

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02614

文献信息

• Anti‐Markovnikov Hydroamination of Racemic Allylic Alcohols to Access Chiral γ‐Amino Alcohols
  作者：Ruirui Xu、Kun Wang、Haoying Liu、Weijun Tang、Huaming Sun、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202009754

  日期：2020.12

  ruthenium‐catalyzed formal anti‐Markovnikov hydroamination of allylic alcohols for the synthesis of chiral γ‐amino alcohols is presented. Proceeding via an asymmetric hydrogen‐borrowing process, the catalysis allows racemic secondary allylic alcohols to react with various amines, affording enantiomerically enriched chiral γ‐amino alcohols with broad substrate scope and excellent enantioselectivities (68 examples

  提出了钌催化的烯丙基醇的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，用于合成手性γ-氨基醇。通过不对称氢借入过程进行催化，使外消旋仲烯丙基醇与各种胺反应，得到对映异构体富集的手性γ-氨基醇，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（68例，最高> 99％ee）。
• 一锅法制备手性γ-氨基醇与手性α-烯丙醇的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN112010822B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及一种一锅法制备手性γ‑氨基醇与手性α‑烯丙醇的方法。上述方法包括如下步骤：在惰性气体保护下，将消旋α‑烯丙醇类化合物、胺类化合物、手性钌络合物及碱性试剂在有机溶剂中反应，反应结束后分离纯化，制备手性γ‑氨基醇和手性α‑烯丙醇，手性钌络合物选自中的一种，上述手性化合物的制备方法通过一锅法反应同时得到了手性γ‑氨基醇和手性α‑烯丙醇两种用途广泛的手性化合物，反应简单，原子经济性高，副产物少，符合绿色化学的要求。
• Manganese‐Catalyzed Asymmetric Formal Hydroamination of Allylic Alcohols: A Remarkable Macrocyclic Ligand Effect
  作者：Faju Li、Linhong Long、Yan‐Mei He、Zeyu Li、Hui Chen、Qing‐Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.202202972

  日期：2022.6.27

  The first example of Mn-catalyzed asymmetric formal anti-Markovnikov hydroamination of allylic alcohols is described by using a chiral peraza N6-macrocyclic ligand. DFT calculations revealed that multiple noncovalent interactions existed among the ligand, solvent, and substrate in the transition states, showing a remarkable macrocyclic ligand effect.

  通过使用手性 peraza N 6 -大环配体描述了 Mn 催化的烯丙醇不对称形式反马尔科夫尼科夫加氢胺化的第一个例子。DFT计算表明，过渡态的配体、溶剂和底物之间存在多种非共价相互作用，表现出显着的大环配体效应。
• Asymmetric Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols via a Borrowing-Hydrogen Cascade
  作者：Yupeng Pan、Yipeng You、Dongxu He、Fumin Chen、Xiaoyong Chang、Ming Yu Jin、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02614

  日期：2020.9.18

  The borrowing-hydrogen (or hydrogen autotransfer) process, where the catalyst dehydrogenates a substrate and formally transfers the H atom to an unsaturated intermediate, is an atom-efficient and environmentally benign transformation. Described here is an example of an asymmetric borrowing-hydrogen cascade for the formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols to synthesize optically enriched

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。
• Synthesis and pharmacological evaluation of carbamic acid 1-phenyl-3-(4-phenyl-piperazine-1-yl)-propyl ester derivatives as new analgesic agents
  作者：Eunhee Chae、Hanju Yi、Yeonjung Choi、Hyeon Cho、Kiho Lee、Hongsik Moon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.023

  日期：2012.4

  A series of carbamic acid 1-phenyl-3-(4-phenyl-piperazine-1-yl)-propyl ester derivatives were synthesized through discovery strategies for balancing target-based in vitro screening and phenotypic in vivo screening. All the newly synthesized compounds were screened for their analgesic activities and compared with standard drug morphine. Among them, compound 44r, a potent analgesic agent that has favorable

  通过平衡基于靶点的体外筛选和表型体内筛选的发现策略，合成了一系列氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物。筛选所有新合成的化合物的镇痛活性，并与标准药物吗啡进行比较。其中，化合物44r是一种有效的镇痛药，在大鼠中具有良好的药代动力学特性，最重要的是，它具有很大的安全系数。我们通过体外和体内功能分析证明了其镇痛活性可能是通过5-HT 2A拮抗作用实现的。因此，可以得出结论，在开发化合物44r方面有足够的进一步研究的空间。 作为止痛药的主要候选药物。