7-Oxatricyclo[3.2.1.03,6]octane, 1-methyl- | 144580-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 7-Oxatricyclo[3.2.1.03,6]octane, 1-methyl-
• 英文别名: 1-methyl-7-oxatricyclo<3.2.1.0^3,6>octan
• CAS: 144580-58-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JOGFANMARWDIDC-SOSBWXJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(prop-2-enyl)furan-3(2H)-one 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-Oxatricyclo[3.2.1.03,6]octane, 1-methyl-
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂-和7-硫三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-酮的光化学合成和一些反应

  摘要：

  新合成的2-乙酰基或2-甲基-2-（烷-2-烯基）呋喃-3（2 H）-ones 1和2-乙酰基或2-甲基-2-的辐照（λ= 350 nm）（丙-2-烯基）噻吩-3（2 H）-ones 2提供相应的1-乙酰基或1-甲基取代的7-氧杂-和7-硫代三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-者10和11，分别经由区域选择性分子内[2 + 2]光环在65-95％的产率（方案2）。1-乙酰基取代的O-衍生物10b和10c在MeOH于–78°的温度下用MeONa进行开环处理，分别得到立体选择性的3- 3-外-乙酰-2-氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯12b和12c，而2：1非对映异构体从相应的S-衍生物11b获得3-乙酰基-2-硫代双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯13和14的混合物。1-甲基取代的酮10a和11a的Huang - Minlon还原的结果再次受到三环化合物中杂原子的影响。而1-甲基-7-氧三环[3

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750518

文献信息

• Photochemical Synthesis and Some Reactions of 7-Oxa-and 7-Thiatricyclo[3.2.1.03,6]octan-2-ones
  作者：Rolf-Christoph Gebel、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19920750518

  日期：1992.8.13

  2-methyl-2-(alk-2-enyl)furan-3(2H)-ones 1 and 2-acetyl- or 2-methyl-2-(prop-2-enyl)thiophen-3(2H)-ones 2 affords the corresponding 1-acetyl- or 1-methyl-substituted 7-oxa- and 7-thiatricyclo[3.2.1.03,6]octan-2-ones 10 and 11, respectively, via regioselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition in 65–95% yield (Scheme 2). The 1-acetyl-substituted O-derivatives 10b and 10c undergo ring opening on treatment

  新合成的2-乙酰基或2-甲基-2-（烷-2-烯基）呋喃-3（2 H）-ones 1和2-乙酰基或2-甲基-2-的辐照（λ= 350 nm）（丙-2-烯基）噻吩-3（2 H）-ones 2提供相应的1-乙酰基或1-甲基取代的7-氧杂-和7-硫代三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-者10和11，分别经由区域选择性分子内[2 + 2]光环在65-95％的产率（方案2）。1-乙酰基取代的O-衍生物10b和10c在MeOH于–78°的温度下用MeONa进行开环处理，分别得到立体选择性的3- 3-外-乙酰-2-氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯12b和12c，而2：1非对映异构体从相应的S-衍生物11b获得3-乙酰基-2-硫代双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯13和14的混合物。1-甲基取代的酮10a和11a的Huang - Minlon还原的结果再次受到三环化合物中杂原子的影响。而1-甲基-7-氧三环[3