(S)-1-phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-ol | 1369892-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-1-phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 1369892-70-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: NVLCVVRIEJYTIG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-ol 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1S)-1-phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型止痛药氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物的合成及药理评价

  摘要：

  通过平衡基于靶点的体外筛选和表型体内筛选的发现策略，合成了一系列氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物。筛选所有新合成的化合物的镇痛活性，并与标准药物吗啡进行比较。其中，化合物44r是一种有效的镇痛药，在大鼠中具有良好的药代动力学特性，最重要的是，它具有很大的安全系数。我们通过体外和体内功能分析证明了其镇痛活性可能是通过5-HT 2A拮抗作用实现的。因此，可以得出结论，在开发化合物44r方面有足够的进一步研究的空间。 作为止痛药的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.023
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙烷-1-酮 在 potassium phosphate 、 五羰基溴化锰(I) 、 C₄₀H₄₀N₆ 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锰催化烯丙醇的不对称形式加氢胺化：显着的大环配体效应

  摘要：

  通过使用手性 peraza N 6 -大环配体描述了 Mn 催化的烯丙醇不对称形式反马尔科夫尼科夫加氢胺化的第一个例子。DFT计算表明，过渡态的配体、溶剂和底物之间存在多种非共价相互作用，表现出显着的大环配体效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202202972

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols via a Borrowing-Hydrogen Cascade
  作者：Yupeng Pan、Yipeng You、Dongxu He、Fumin Chen、Xiaoyong Chang、Ming Yu Jin、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02614

  日期：2020.9.18

  The borrowing-hydrogen (or hydrogen autotransfer) process, where the catalyst dehydrogenates a substrate and formally transfers the H atom to an unsaturated intermediate, is an atom-efficient and environmentally benign transformation. Described here is an example of an asymmetric borrowing-hydrogen cascade for the formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols to synthesize optically enriched

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。
• Anti‐Markovnikov Hydroamination of Racemic Allylic Alcohols to Access Chiral γ‐Amino Alcohols
  作者：Ruirui Xu、Kun Wang、Haoying Liu、Weijun Tang、Huaming Sun、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202009754

  日期：2020.12

  ruthenium‐catalyzed formal anti‐Markovnikov hydroamination of allylic alcohols for the synthesis of chiral γ‐amino alcohols is presented. Proceeding via an asymmetric hydrogen‐borrowing process, the catalysis allows racemic secondary allylic alcohols to react with various amines, affording enantiomerically enriched chiral γ‐amino alcohols with broad substrate scope and excellent enantioselectivities (68 examples

  提出了钌催化的烯丙基醇的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，用于合成手性γ-氨基醇。通过不对称氢借入过程进行催化，使外消旋仲烯丙基醇与各种胺反应，得到对映异构体富集的手性γ-氨基醇，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（68例，最高> 99％ee）。
• 一种合成手性γ-氨基醇的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN111320591B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种合成手性γ‑氨基醇的方法，该方法以手性双膦双氮金属配合物为催化剂，以廉价易得的烯丙醇类化合物和胺类化合物为底物，磷酸钾或甲醇钠作为碱，在惰性气体氛围中实现了手性γ‑氨基醇的合成反应。此过程通过不对称借氢这一绿色、经济、有效的方法一锅法得到手性γ‑氨基醇。本发明反应体系简单、操作简便、经济效益高，不需要额外的氢源和其他辅助添加剂，是一种清洁、安全、高效的合成手性γ‑氨基醇的方法。此外，本发明目标产物收率较高、立体选择性好，弥补了传统的原料试剂昂贵、反应体系复杂、合成步骤冗长、立体选择性不高等不足，在抗抑郁性药物的合成等领域中有着非常好的应用前景。
• 一种手性γ-氨基醇的合成方法
  申请人：湖州学院

  公开号：CN117777057A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种手性γ‑氨基醇的合成方法。该方法以烯丙基酮类化合物和胺类化合物为底物，在特定的手性钌络合物和碱性试剂的作用下，在氢气氛围中通过杂迈克尔加成与不对称氢化串联反应实现了一锅法合成手性γ‑氨基醇。该反应原料烯丙酮类化合物简单易得、底物范围广泛、反应体系简单、反应条件温和、反应后处理简单；反应产物立体选择性高，大部分底物能达到>99％的对映选择性。本发明提供了一种简单、高效合成手性γ‑氨基醇的方法，具有很好的应用前景，尤其是在药物合成中有着非常重要的应用前景。且可以做到克级反应，适用于工业化生产。
• Synthesis and pharmacological evaluation of carbamic acid 1-phenyl-3-(4-phenyl-piperazine-1-yl)-propyl ester derivatives as new analgesic agents
  作者：Eunhee Chae、Hanju Yi、Yeonjung Choi、Hyeon Cho、Kiho Lee、Hongsik Moon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.023

  日期：2012.4

  A series of carbamic acid 1-phenyl-3-(4-phenyl-piperazine-1-yl)-propyl ester derivatives were synthesized through discovery strategies for balancing target-based in vitro screening and phenotypic in vivo screening. All the newly synthesized compounds were screened for their analgesic activities and compared with standard drug morphine. Among them, compound 44r, a potent analgesic agent that has favorable

  通过平衡基于靶点的体外筛选和表型体内筛选的发现策略，合成了一系列氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物。筛选所有新合成的化合物的镇痛活性，并与标准药物吗啡进行比较。其中，化合物44r是一种有效的镇痛药，在大鼠中具有良好的药代动力学特性，最重要的是，它具有很大的安全系数。我们通过体外和体内功能分析证明了其镇痛活性可能是通过5-HT 2A拮抗作用实现的。因此，可以得出结论，在开发化合物44r方面有足够的进一步研究的空间。 作为止痛药的主要候选药物。