Ethyl 2-(cyclohept-1-en-1-yl)-2-hydroxyacetate | 33487-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(cyclohept-1-en-1-yl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: ethyl 2-(cyclohepten-1-yl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 33487-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: JXSPCHFUSBTLCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(cyclohept-1-en-1-yl)-2-hydroxyacetate 在 吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (S)-Cyclohept-1-enyl-hydroxy-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分别基于（-）-薄荷醇的辅助拆分和酶促拆分反应，合成不对称的手性乙烯基环氧化物和α-羟基-β，γ-不饱和酯

  摘要：

  使用（-）-薄荷醇作为助剂，通过α-羟基-β，γ-不饱和酯由相应的缩水甘油酯合成了三种手性乙烯基环氧化合物。使用PLAP酶解α-乙酰氧基-β，γ-不饱和酯会产生旋光性α-羟基-β，γ-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00202-9
• 作为产物：
  描述：

  1-oxa-spiro[2.6]nonane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以38%的产率得到Ethyl 2-(cyclohept-1-en-1-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  通过 α-羟基-β,γ-不饱和酯从缩水甘油酯方便地合成乙烯基环氧化物

  摘要：

  摘要 缩水甘油酯与 BF3.Et2O 异构化后生成 α-羟基-β,γ-不饱和酯。然后用 LiAlH4 将它们还原为邻二醇，再通过两个步骤将其转化为乙烯基环氧化物。

  DOI：

  10.1080/00397919308011126

文献信息

• A Convenient Synthesis of Vinyl Epoxides from Glycidic Esters via α-Hydroxy-<i>β</i>,γ-unsaturated Esters
  作者：Indrani Bhattacharya、Kavita Shah、Padma S. Vankar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1080/00397919308011126

  日期：1993.9

  Abstract Glycidic esters, upon isomerisation with BF3.Et2O yield α-hydroxy-β,γ-unsaturated esters. These are then reduced with LiAlH4 to vicinal diols which are converted to vinyl epoxides in two steps.

  摘要 缩水甘油酯与 BF3.Et2O 异构化后生成 α-羟基-β,γ-不饱和酯。然后用 LiAlH4 将它们还原为邻二醇，再通过两个步骤将其转化为乙烯基环氧化物。
• Foote, Kevin M.; John, Matthew; Pattenden, Gerald, Synlett, 1999, # 3, p. 363 - 365
  作者：Foote, Kevin M.、John, Matthew、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Lithium salt catalyzed rearrangement of epoxides. II. Glycidic esters
  作者：Burr C. Hartman、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00972a005

  日期：1972.4
• VANKAR, YASHWANT D.;CHAUDHURI, NARAYAN C.;VANKAR, PADMA S., J. CHEM. RES. (S) ,(1989) N, C. 178-179
  作者：VANKAR, YASHWANT D.、CHAUDHURI, NARAYAN C.、VANKAR, PADMA S.

  DOI：——

  日期：——
• HClO₄·SiO₂-mediated Improved Isomerization of Glycidic Esters to α-Hydroxy-β,γ-unsaturated Esters: Application in the Formal Synthesis of (<i>R</i>)-Baclofen and β-Phenyl GABA Analogues
  作者：Ranjan Basak、Suresh Dharuman、Y. Suman Reddy、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1246/cl.2012.325

  日期：2012.3.5

  An efficient isomerization of glycidic esters to corresponding allylic alcohols, viz. α-hydroxy-β,γ-unsaturated esters has been brought about using HClO4·SiO2. Five of these allylic alcohols underw...

  缩水甘油酯有效异构化为相应的烯丙醇，即。α-羟基-β,γ-不饱和酯已使用HClO4·SiO2产生。其中五种烯丙醇...