(S)-5-hydroxy-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,3-dimethylpentanamide | 1310492-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-hydroxy-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,3-dimethylpentanamide
• CAS: 1310492-22-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: QXWLLGYABFZPEZ-HEHGZKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-hydroxy-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,3-dimethylpentanamide 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到(S)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Synthesis of Himbacine

  摘要：

  本文介绍了一种组装他巴氨酸及其类似物的新策略，这种类似物具有很强的生物活性。研究人员开发了一条四步通向关键中间体的路线，其中的关键步骤是高非对映选择性的迈克尔-迪克曼多米诺反应。利用不对称二羟基化反应容易获得的对映体迈克尔受体，可以对迈克尔供体进行动力学解析，而迈克尔供体本身也是通过多米诺反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259918
• 作为产物：
  描述：

  外消旋N-乙酰基-伪麻黄碱 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-5-hydroxy-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,3-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Synthesis of Himbacine

  摘要：

  本文介绍了一种组装他巴氨酸及其类似物的新策略，这种类似物具有很强的生物活性。研究人员开发了一条四步通向关键中间体的路线，其中的关键步骤是高非对映选择性的迈克尔-迪克曼多米诺反应。利用不对称二羟基化反应容易获得的对映体迈克尔受体，可以对迈克尔供体进行动力学解析，而迈克尔供体本身也是通过多米诺反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259918