(Z)-1-(trimethylsilyl)-1-phenyl-1-propene | 57266-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(trimethylsilyl)-1-phenyl-1-propene
• 英文别名: Z-1-trimethylsilyl-1-phenylpropene；trimethyl-[(Z)-1-phenylprop-1-enyl]silane
• CAS: 57266-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: VNOYUIQDPNYKTD-XGICHPGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(trimethylsilyl)-1-phenyl-1-propene 在 C₂₉H₂₈NOP*C₈H₁₆*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*Ir⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化乙烯基硅烷的对映选择性加氢

  摘要：

  我们已经筛选出了各种各样的手性N，P配体衍生的铱配合物，作为乙烯基硅烷不对称氢化的催化剂，这种转化方法缺乏通常适用的催化剂。从这项研究中出现了几种催化剂，它们能够对带有芳基，烷基，乙氧羰基或羟甲基取代基的三取代或二取代的末端C = C键的乙烯基硅烷进行高度对映选择性氢化。除三甲基甲硅烷基和二甲基（苯基）甲硅烷基衍生物外，三烷氧基甲硅烷基和硅杂环丁基取代的烯烃也用作底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700162
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (Z)-1-(trimethylsilyl)-1-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  铱催化乙烯基硅烷的对映选择性加氢

  摘要：

  我们已经筛选出了各种各样的手性N，P配体衍生的铱配合物，作为乙烯基硅烷不对称氢化的催化剂，这种转化方法缺乏通常适用的催化剂。从这项研究中出现了几种催化剂，它们能够对带有芳基，烷基，乙氧羰基或羟甲基取代基的三取代或二取代的末端C = C键的乙烯基硅烷进行高度对映选择性氢化。除三甲基甲硅烷基和二甲基（苯基）甲硅烷基衍生物外，三烷氧基甲硅烷基和硅杂环丁基取代的烯烃也用作底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700162

文献信息

• The efficient stereoselective synthesis of Z-vinylsilanes through the Suzuki-Miyaura coupling of Z-(α-silylvinyl)borinates
  作者：John A. Soderquist、Gisela León

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00750-3

  日期：1998.6

  Air-stable Z-(α-silylvinyl)borinates (2), easily prepared in a hydroboration-oxidation sequence from 1 provide a particularly effective route to Z-vinylsilanes (3, 59–97%) through Suzuki-Miyaura coupling.

  空气稳定的Z-（α-silylvinyl）borinates（2）中，在硼氢化-氧化序列容易地制备从1提供了特别有效的路线到Z-乙烯基硅烷（3，59-97％）通过铃木-宫浦耦合。
• A synthesis of multisubstituted vinylsilanes via ynolates: stereoselective formation of β-silyl-β-lactones followed by decarboxylation
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1039/b418310j

  日期：——

  (Z)-Selective synthesis of multisubstituted vinylsilanes was achieved by stereoselective protonation or alkylation of beta-silyl-beta-lactone enolates, prepared by cycloadditions of acylsilanes with ynolates, followed by decarboxylation.

  （Z）通过β-甲硅烷基-β-内酯烯醇酸酯的立体选择性质子化或烷基化来实现多取代的乙烯基硅烷的选择性合成，所述方法是通过酰基硅烷与羟基乙酸的环加成，然后脱羧而制备的。
• Z-trimethylsilyl styrenes and 1,3-dienes via the suzuki reaction
  作者：John A Soderquist、Gisela León-Colón

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71213-5

  日期：1991.1

  Representative vinyl and aryl bromides are cross-coupled, under basic conditions, to Z-alpha-trimethylsilylvinylboranes with tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O) catalyst to provide the corresponding silylated styrenes and 1,3-dienes (40-60%, > 98% Z).
• ATKINSON, ROBERT S.;KELLY, BRIAN J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1657-1661
  作者：ATKINSON, ROBERT S.、KELLY, BRIAN J.

  DOI：——

  日期：——