2-(3-phenylpropyl)-1-tosylaziridine | 405915-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylpropyl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: 2-(3-Phenyl-propyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-(3-phenylpropyl)aziridine
• CAS: 405915-06-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: MAXAOEMRVRIXQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylpropyl)-1-tosylaziridine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到4-methyl-N-((1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization reactions of aziridines with π-nucleophiles

  摘要：

  We have found that aziridines will react with a variety of pi-nucleophiles in intramolecular cyclization reactions to produce nitrogen containing core structures found in a variety of bioactive molecules. These cyclizations are more general and facile than corresponding intermolecular reactions. We have examined the effects of ring size, pi-nucleophile identity and substitution on this reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.009
• 作为产物：
  描述：

  2-(Toluene-4-sulfonylamino)pent-4-enoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-(3-phenylpropyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联至取代氮丙啶的路线

  摘要：

  我们已经表明，烯烃氮丙啶的铃木交叉偶联反应是合成取代氮丙啶的有效途径。这是应用于含氮丙啶分子的钯偶联反应的第一个例子。该方法是利用有机铜酸盐试剂合成氮丙啶的其他方法的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01903-7