N-[2,2-dicyano-1-(α-furyl)ethenyl]succinimide | 1379679-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-[2,2-dicyano-1-(α-furyl)ethenyl]succinimide
• 英文别名: N-[2,2-dicyano-1-furylvinyl]succinimide；2-[(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)-(furan-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1379679-68-1
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₃
• 分子量: 241.206
• InChiKey: KCDIIHLYZUJVCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 ammonium acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[2,2-dicyano-1-(α-furyl)ethenyl]succinimide
  参考文献：
  名称：

  NBS作为氮/溴源的乙酸钠催化的β，β-二氰基苯乙烯衍生物的区域特异性和高立体选择性氨基溴化

  摘要：

  为的aminobromination容易和有效的方法β，β用NBS -dicyanostyrene衍生物，如在CH所述aminobrominating试剂3 CN催化通过加入NaOAc（10摩尔％）进行显影。该方案为在空气中的冰水浴中将β，β-二氰基苯乙烯衍生物转化为邻位卤代胺提供了便捷的过程，该邻域卤代胺具有充分的区域特异性和高的立体选择性。在这些条件下，该反应可高效地以优异的产率（最高95％）产生相应的氨基溴化产物。结果表明该反应具有亲电加成特征。的12个Eexamples β，β对二氰基苯乙烯衍生物进行了研究。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100346

文献信息

• 一种高效合成具有高度区域选择性的功能化烯 胺的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN103804268B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种高效合成具有高度区域选择性的功能化烯胺的方法，在N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、丙酮、四氢呋喃等有机介质中，将β,β-二氰基芳基乙烯衍生物与N-卤代丁二酰亚胺在普通碱促进下，室温反应，得到功能化烯胺。与传统的方法相比，本发明合成过程中使用了价格低廉的普通碱作为促进剂，有效降低了合成成本，而且反应在室温下就能顺利进行，合成步骤简单，反应收率高，合成的功能烯胺具有高度的区域选择性，不论β,β-二氰基芳基乙烯衍生物中芳环上带有给电子取代基还是吸电子取代基，所有产物的氨基均处在氰基的β-位，得到的功能化烯胺可用于杂环化学、生物碱、天然抗生素、合成抗生素及天然产物结构改造研究领域。