Hexanoic acid, 2-hydroxy-4-oxo-, methyl ester, (S)- | 142395-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Hexanoic acid, 2-hydroxy-4-oxo-, methyl ester, (S)-
• 英文别名: (S)-2-Hydroxy-4-oxo-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 142395-27-5
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: UULUONONKIDNAX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Amino-4-oxo-hex-2-enoic acid methyl ester 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 potassium dihydrogenphosphate 、 baker's yeast 、 pig liver esterase 、 乙醇 、 葡萄糖 、 magnesium sulfate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Hexanoic acid, 2-hydroxy-4-oxo-, methyl ester, (S)-
  参考文献：
  名称：

  Regio - and enantioselective bioreduction of ethyl 2,4-dioxoalkanoates and γ-Keto-α-enamino esters with fermenting baker's yeast

  摘要：

  2,4-Dioxoalkanoates 1a-d and the parent compounds gamma-keto-alpha-enamino esters 2a-d are regioselectively reduced by baker's yeast to (R)-alpha-hydroxy-gamma-ketoesters 4a-d in moderate to good chemical yield and appreciable enantioselectivity. Pig liver esterase enantioselective hydrolysis of the acetyl derivatives 3a-d, easily obtained by treatment of racemic alpha-hydroxy-gamma-keto esters 4a-d, produced the optically active (S) 4a-d in good chemical (60-92%) and optical (53-92%) yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78883-6