1-(2,6-bis((E)-1-phenylprop-1-en-2-yl)phenyl)-1H-pyrazole | 1417034-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-(2,6-bis((E)-1-phenylprop-1-en-2-yl)phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[2,6-bis[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]phenyl]pyrazole
• CAS: 1417034-39-9
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂
• 分子量: 376.501
• InChiKey: GBCBRZBLRAIWLS-FLFKKZLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 1-苯基吡唑 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 1.65h， 以80%的产率得到1-(2,6-bis((E)-1-phenylprop-1-en-2-yl)phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  球磨条件下机械化学钌催化的炔烃加氢芳基化反应

  摘要：

  在无溶剂研磨条件下，炔烃与乙酰苯胺的机械化学钌催化加氢芳基化反应会生成三取代烯烃。仅需要催化量的新戊酸或乙酸铜，并且无需外部加热，反应时间比其溶液基对应物的反应时间短。通过钯催化的分子内胺化作用的机械化学氧化环化将产物转化为N-乙酰吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02973

文献信息

• Mechanochemical Ruthenium-Catalyzed Hydroarylations of Alkynes under Ball-Milling Conditions
  作者：Hanchao Cheng、José G. Hernández、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02973

  日期：2017.12.1

  mechanochemical ruthenium-catalyzed hydroarylations of alkynes with acetanilides lead to trisubstituted alkenes. Only catalytic amounts of pivalic acid or copper acetate are required, and without the need for external heating, the reaction times are shorter than those of their solution-based counterpart. Mechanochemical oxidative annulations through palladium-catalyzed intramolecular amination convert the products

  在无溶剂研磨条件下，炔烃与乙酰苯胺的机械化学钌催化加氢芳基化反应会生成三取代烯烃。仅需要催化量的新戊酸或乙酸铜，并且无需外部加热，反应时间比其溶液基对应物的反应时间短。通过钯催化的分子内胺化作用的机械化学氧化环化将产物转化为N-乙酰吲哚。
• Regioselective C–H Bond Cleavage/Alkyne Insertion under Ruthenium Catalysis
  作者：Yuto Hashimoto、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Fumitoshi Kakiuchi、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo3025237

  日期：2013.1.18

  The ruthenium-catalyzed coupling reactions of benzamides with alkynes in the presence of acetic acid as a promoter smoothly proceeded regio- and stereoselectively through a directed C-H bond cleavage to produce the corresponding ortho-alkenylated products. Phenylpyrazoles and related substrates also underwent a similar coupling to give dialkenylated products selectively. Several competitive experiments were performed to obtain mechanistic insight into both the mono- and dialkenylation reactions.
• Mechanochemical Ruthenium-Catalyzed O<i>rtho</i>-Alkenylation of <i>N</i>-Heteroaryl Arenes with Alkynes under Ball-Milling Conditions
  作者：Bhawani、Vikki N. Shinde、Sonam、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00257

  日期：2022.5.6

  successfully described. A wide spectrum of arenes bearing N-heteroaryl moieties such as imidazo[1,2-a]pyridine, imidazo[1,2-a]pyrimidine, benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole, imidazo[2,1-b]thiazole, 2H-indazole, 1H-indazole, 1H-pyrazole, and 1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one as a directing group reacted with various substituted alkynes under ball milling in the presence of [Ru(p-cymene)Cl2]2, affording dialkenylated

  已成功描述了N-杂芳基芳烃与炔烃的机械化学、无溶剂 Ru(II) 催化的烯基化反应。具有N-杂芳基部分的广谱芳烃，例如咪唑并[1,2- a ]吡啶、咪唑并[1,2- a ]嘧啶、苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑、咪唑[2, 1 - b ]噻唑、2H-吲唑、1H-吲唑、1H-吡唑和1,2,4-恶二唑-5( 4H )-one作为导向基团在球磨下与各种取代的炔烃反应[Ru( p -cymene)Cl 2 ] 2的存在，以中等至良好的产率提供二烯基化产物。2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione 与 1-phenyl-1-propyne 反应得到单烯基化产物。类似地，2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶与脂肪族末端炔烃的反应产生了作为主要产物的单烯基化衍生物以及少量的二烯基化产物。所开发的方法表现出优异的官能团相容性、广泛的底物范围、较短的反应时间和无需外部加热。此外，该方法可以很容易地按比例放大，如