2,2,5,5-tetramethyl-4-phenylethynyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbaldehyde-1-yloxyl radical | 505092-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-4-phenylethynyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbaldehyde-1-yloxyl radical
• CAS: 505092-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₈NO₂
• 分子量: 268.335
• InChiKey: QOVQRKWCVPWPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-4-phenylethynyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbaldehyde-1-yloxyl radical 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以232 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  顺磁性卤乙烯的钯催化偶联反应

  摘要：

  铃木。顺磁性溴乙烯 1-6 的 Heck 和 Sonogishira 偶联反应得到单官能团 (7a,b)、同双官能团 (8a,b, 24) 和异双官能团氮氧吡咯啉；(9-19, 31) 在温和条件下一步反应。由这些化合物合成硫醇特异性自旋标记物26和28以及吡咯啉氮氧化合物环化杂环30和32。吡咯啉氮氧化合物 33 的乙炔基衍生物也可用作 Larock 吲哚合成中的乙炔反应物，得到顺磁性吲哚衍生物 36。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35240
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-bromo-4-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-oxyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到2,2,5,5-tetramethyl-4-phenylethynyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbaldehyde-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  顺磁性卤乙烯的钯催化偶联反应

  摘要：

  铃木。顺磁性溴乙烯 1-6 的 Heck 和 Sonogishira 偶联反应得到单官能团 (7a,b)、同双官能团 (8a,b, 24) 和异双官能团氮氧吡咯啉；(9-19, 31) 在温和条件下一步反应。由这些化合物合成硫醇特异性自旋标记物26和28以及吡咯啉氮氧化合物环化杂环30和32。吡咯啉氮氧化合物 33 的乙炔基衍生物也可用作 Larock 吲哚合成中的乙炔反应物，得到顺磁性吲哚衍生物 36。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35240

文献信息

• Synthesis of Nitroxide-Annulated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Balázs Bognár、Dániel Zsolnai、Zoltán Berente

  DOI：10.1055/s-0032-1317516

  日期：——

  New, pyrroline nitroxide annulated lactones, polycycles, and maleimide were synthesized by classical and microwave-assisted methodology. We report the application of the metathesis reaction in the presence of nitroxide yielding a pyrroline nitroxide condensed 1,4-benzoquinone as a paramagnetic dienophile. The formation of the isoselenazolone-fused pyrroline ring system was examined and different reactivity was observed with pyrrolin-1-oxyl and pyrroline derivatives.