ethyl 4-benzyloxyimino-1-bromomethylcyclohexanecarboxylate | 159329-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-benzyloxyimino-1-bromomethylcyclohexanecarboxylate
• CAS: 159329-34-7
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₃
• 分子量: 368.271
• InChiKey: MWVMFHOQYAUKDY-CYVLTUHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-benzyloxyimino-1-bromomethylcyclohexanecarboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到ethyl 4-benzyloxyaminobicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bridgehead Substituted Bicyclo[2.2.1]Heptanes. Radical Cyclization of an Oxime Ether and an α,β-Unsaturated Ester

  摘要：

  通过对适当取代的 4-亚甲基和 4-苄氧基亚氨基环己基甲基进行自由基环化，可以合成在每个桥头都具有有用官能团的双环[2.2.1]庚烷。例如，后一过程会产生桥头胺。当反应在 110� 温度下进行并缓慢加入氢化三丁基锡时，可获得最佳产率；在这些条件下，未环化的异构体要么检测不到，要么形成的数量极少。通过对类似的 4-oxocyclohexylmethyl 自由基进行类似处理，生成五元和六元环烷酮混合物，结果表明该反应受相应的 1-正硼氧基自由基的影响。

  DOI：

  10.1071/ch9941833
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-bromomethyl-4,4-ethylenedioxycyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 ethyl 4-benzyloxyimino-1-bromomethylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bridgehead Substituted Bicyclo[2.2.1]Heptanes. Radical Cyclization of an Oxime Ether and an α,β-Unsaturated Ester

  摘要：

  通过对适当取代的 4-亚甲基和 4-苄氧基亚氨基环己基甲基进行自由基环化，可以合成在每个桥头都具有有用官能团的双环[2.2.1]庚烷。例如，后一过程会产生桥头胺。当反应在 110� 温度下进行并缓慢加入氢化三丁基锡时，可获得最佳产率；在这些条件下，未环化的异构体要么检测不到，要么形成的数量极少。通过对类似的 4-oxocyclohexylmethyl 自由基进行类似处理，生成五元和六元环烷酮混合物，结果表明该反应受相应的 1-正硼氧基自由基的影响。

  DOI：

  10.1071/ch9941833

文献信息

• Optimization of norbornyl‐based carbocyclic nucleoside analogs as cyclin‐dependent kinase 2 inhibitors
  作者：Cemal Köprülüoğlu、Milan Dejmek、Michal Šála、Haresh Ajani、Hubert Hřebabecký、Jindřich Fanfrlík、Radek Jorda、Martin Dračínský、Eliška Procházková、Pavel Šácha、Vladimír Kryštof、Pavel Hobza、Martin Lepšík、Radim Nencka

  DOI：10.1002/jmr.2842

  日期：2020.8

  explored in molecular details by modeling and docking. Quantum mechanics‐based scoring was used to rationalize the affinities. In conclusion, the discovered 9‐hydroxymethylnorbornyl moiety was shown by joint experimental‐theoretical efforts to be able to serve as a novel substituent for CDK2 inhibitors. This finding opens door to the exploration of chemical space towards more effective derivatives targeting

  我们报告了降冰片基部分作为细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK2) 抑制剂的新型结构基序的发现，该基序是通过筛选碳环核苷类似物文库确定的。通过使用药物化学方法将三个微摩尔命中扩展为一系列 16 种新化合物。它们对 CDK2 具有显着的微摩尔活性，并且该系列中最好的化合物达到了 IC 50190 纳米。通过建模和对接在分子细节中探索结合模式。使用基于量子力学的评分来合理化亲和力。总之，所发现的 9-羟甲基降冰片基部分通过联合实验-理论努力表明能够作为 CDK2 抑制剂的新取代基。这一发现为探索化学空间以寻找更有效的靶向这一类重要蛋白激酶的衍生物打开了大门。
• Della Ernest W., Knill Andrew M., Austal. J. Chem, 47 (1994) N 10, S 1833-1841
  作者：Della Ernest W., Knill Andrew M.

  DOI：——

  日期：——