5-chloroisatin-3-(4'-phenyl-2'-thiazolyl)hydrazone | 114361-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloroisatin-3-(4'-phenyl-2'-thiazolyl)hydrazone
• CAS: 114361-82-9
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₄OS
• 分子量: 354.82
• InChiKey: MDVRDRGYNBSWQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloroisatin-3-(4'-phenyl-2'-thiazolyl)hydrazone 在 三氯氧磷 作用下， 以69%的产率得到1-phenyl-7-chlorothiazolo<2'-3':3,4>-<1,2,4>triazino<5,6-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Dahiya, Rajinder; Narayan, Sat; Bindal, Varinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 535 - 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-chloroisatin-3-(4'-phenyl-2'-thiazolyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  噻唑基靛红衍生物：合成、计算机研究、针对乳腺癌细胞的体外生物学特征、mRNA 表达、P-gp 调节以及 Akt2 和 VIM 蛋白的相互作用

  摘要：

  文献报道噻唑和靛红核具有一系列生物活性，其中重点是抗癌活性。因此，我们的建议是利用分子杂交策略制备一系列化合物，该策略已被我们的研究小组使用，产生含有噻唑和靛红核的杂化分子。经过结构规划和合成后，对这些化合物进行了表征，并针对乳腺癌细胞系（T-47D、MCF-7 和 MDA-MB-231）和正常细胞（PBMC）进行了评估。还评估了涉及化学抗性和致瘤信号蛋白的膜蛋白的活性特征。在测试的化合物中，化合物和化合物对 MDA-MB-231 细胞系的 IC 值分别为 1.23 和 1.39 μM。两种化合物对 MCF-7 细胞系的 IC 值为 0.45 μM。化合物和化合物分别显着降低MCF-7、4和2倍中的P-gp mRNA表达水平。关于对致瘤信号蛋白的影响，化合物抑制MDA-MB-231中的Akt2，化合物抑制MCF-7中VIM的mRNA表达。

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2024.110954

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of certain hydrazonoindolin-2-one derivatives as new potent anti-proliferative agents
  作者：Wagdy M. Eldehna、Reem I. Al-Wabli、Maha S. Almutairi、Adam B. Keeton、Gary A. Piazza、Hatem A. Abdel-Aziz、Mohamed I. Attia

  DOI：10.1080/14756366.2018.1462802

  日期：2018.1.1

  In connection with our research program on the development of novel indolin-2-one-based anticancer candidates, herein we report the design and synthesis of different series of hydrazonoindolin-2-ones 3a-e, 5a-e, 7a-c, and 10a-l. The synthesised derivatives were in vitro evaluated for their anti-proliferative activity towards lung A-549, colon HT-29, and breast ZR-75 human cancer cell lines. Compounds

  结合我们基于新型吲哚-2-酮的抗癌候选物开发的研究计划，在此我们报告不同系列的肼基吲哚满-2-酮3a-e，5a-e，7a-c和3d的设计和合成。 10a-l。体外评估了合成衍生物对肺A-549，结肠HT-29和乳腺癌ZR-75人癌细胞系的抗增殖活性。化合物5b，5c，7b和10e成为最有效的衍生物，平均IC50值分别为4.37、2.53、2.14和4.66 µM，优于舒尼替尼（平均IC50 = 8.11 µM）。此外，评价化合物7b和10e对A-549癌细胞系中细胞周期进程和磷酸化视网膜母细胞瘤（Rb）蛋白水平的影响。而且，7b和10e以IC50 = 16 µM抑制了多药耐药性肺癌NCI-H69AR细胞系的细胞生长。此外，还评估了7b和10e对三种非致瘤细胞系（肠IEC-6，乳腺MCF-10A和成纤维细胞Swiss-3t3）的细胞毒性活性，两种化合物均显示出较高的平均肿瘤选择性指数（1.6和1
• One-pot Multicomponent Synthesis of Hydrazinyl Thiazoles Bearing an Isatin Moiety in Aqueous Medium
  作者：Kooi-Mow Sim、Li-Ping Chung、Kit-Lin Tan、Yee-Ting Tan、Xin-Lee Kee、Kah-Cheng Teo

  DOI：10.2174/1570178620666230914162955

  日期：2024.2

  Isatin-derivatives are an important class of nitrogen-containing heterocyclic compounds in organic synthesis. On the other hand, 1,3-thiazoles are 5-membered heterocyclic compounds containing nitrogen and sulphur atoms. Hydrazinyl thiazoles are often prepared through the classical condensation of aldehydes or ketones with thiosemicarbazide to yield thiosemicarbazones, which will then undergo heterocyclization

  靛红衍生物是有机合成中一类重要的含氮杂环化合物。另一方面，1,3-噻唑是含有氮和硫原子的5元杂环化合物。肼基噻唑通常通过醛或酮与氨基硫脲的经典缩合来制备，产生氨基硫脲，然后将其与苯酰溴进行杂环化，得到相应的肼基噻唑。如今，多组分反应（MCR）被认为是有机合成中最强大的工具。在有机合成中使用水作为绿色溶剂是绿色化学的目标之一。本研究通过靛红与氨基硫脲和苯酰溴在水中回流条件下进行一锅三组分缩合反应，以良好的产率合成了一系列带有靛红部分的新型肼基噻唑3a-3u。所有合成的化合物均通过IR、1D-NMR、2D-NMR和LC/MS光谱数据进行表征。
• DAHIYA, RAJINDER;NARAYAN, SAT;BINDAL, VARINDER;KUMAR, VINOD;HANDA, R. N.;+, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 6, 535-538
  作者：DAHIYA, RAJINDER、NARAYAN, SAT、BINDAL, VARINDER、KUMAR, VINOD、HANDA, R. N.、+

  DOI：——

  日期：——