3,6-二溴-2,7-二碘菲醌 | 887127-69-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,6-二溴-2,7-二碘菲醌
• 英文名称: 3,6-dibromo-2,7-diiodophenanthrene-9,10-dione
• CAS: 887127-69-7
• 化学式: C₁₄H₄Br₂I₂O₂
• 分子量: 617.802
• InChiKey: TXQPVDMDSYXZQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-2,7-二碘菲醌 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 3,6-dibromo-2,7-di(3-thienyl)-9,10-bis(hexyloxy)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  从菲丁二炔大环化合物到S-杂环芳烃

  摘要：

  S-杂环芳烃的第一个成员是由容易制备的菲亚乙炔基大环化合物通过二炔环缩合和Scholl反应合成的。该S-杂环芳烃的溶液处理后的薄膜表现为p型半导体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01668
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 溴 、 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,6-二溴-2,7-二碘菲醌
  参考文献：
  名称：

  Polymer dots and glassy organic dots using dibenzodipyridophenazine dyes as water-dispersible TADF probes for cellular imaging

  摘要：

  活细胞的荧光成像是更好地了解细胞形态和生物过程的关键。

  DOI：

  10.1039/d2tb01252a

文献信息

• Surface-Rolling Molecules
  作者：Yasuhiro Shirai、Andrew J. Osgood、Yuming Zhao、Yuxing Yao、Lionel Saudan、Hanbiao Yang、Chiu Yu-Hung、Lawrence B. Alemany、Takashi Sasaki、Jean-François Morin、Jason M. Guerrero、Kevin F. Kelly、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja058514r

  日期：2006.4.1

  fullerene-wheeled single molecular nanomachines, namely, nanocars and nanotrucks, are presented. These nanovehicles are composed of three basic components that include spherical fullerene wheels, freely rotating alkynyl axles, and a molecular chassis. The use of spherical wheels based on C60 and freely rotating axles based on alkynes permits directed nanoscale rolling of the molecular structure on gold surfaces

  介绍了新型富勒烯轮式单分子纳米机器（即纳米汽车和纳米卡车）的设计、合成和测试。这些纳米载体由三个基本组件组成，包括球形富勒烯轮、自由旋转的炔基轴和分子底盘。使用基于 C60 的球轮和基于炔烃的自由旋转轴允许分子结构在金表面上进行定向纳米级滚动。STM 观察到的滚动运动类似于宏观实体执行的相同运动，其中滚动垂直于轴发生。为实现富勒烯轮式分子机器，开发了一种新的合成方法，即富勒烯的原位乙炔化。开发了四代富勒烯轮式结构，最新的第四代纳米汽车，3b，连同三轮三角形化合物 4a 和 4b，为基于富勒烯的轮状滚动运动提供了明确的证据，而不是粘滑或滑动平移。这里的研究强调了通过精确的分子设计和合成来控制分子大小的纳米结构中运动方向的能力。
• Titanocene-Mediated Dinitrile Coupling: A Divergent Route to Nitrogen-Containing Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Gavin R. Kiel、Adrian E. Samkian、Amélie Nicolay、Ryan J. Witzke、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/jacs.7b13823

  日期：2018.2.21

  A general synthetic strategy for the construction of large, nitrogen-containing polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is reported. The strategy involves two key steps: (1) a titanocene-mediated reductive cyclization of an oligo(dinitrile) precursor to form a PAH appended with di(aza)titanacyclopentadiene functionality; (2) a divergent titanocene transfer reaction, which allows final-step installation

  报道了一种用于构建大型含氮多环芳烃 (PAH) 的通用合成策略。该策略涉及两个关键步骤：（1）二茂钛介导的低聚（二腈）前体的还原环化，形成附加有二（氮杂）钛环戊二烯官能团的 PAH；(2) 发散的二茂钛转移反应，它允许将一个或多个邻醌、二唑或吡嗪单元安装到 PAH 框架中的最后一步。正如紫外/可见光和荧光光谱、循环伏安法和 DFT 计算所揭示的那样，新方法可以对 HOMO 和 LUMO 能级进行合理的后期控制，从而实现光物理和电化学特性。更一般地说，这一贡献展示了二（氮杂）金属环戊二烯中间体在有机合成中的首次生产性用途，
• Highly Efficient Near‐Infrared Electrofluorescence from a Thermally Activated Delayed Fluorescence Molecule
  作者：Umamahesh Balijapalli、Ryo Nagata、Nishiki Yamada、Hajime Nakanotani、Masaki Tanaka、Anthony D'Aléo、Virginie Placide、Masashi Mamada、Youichi Tsuchiya、Chihaya Adachi

  DOI：10.1002/anie.202016089

  日期：2021.4.6

  Near‐IR organic light‐emitting diodes (NIR‐OLEDs) are potential light‐sources for various sensing applications as OLEDs have unique features such as ultra‐flexibility and low‐cost fabrication. However, the low external electroluminescence (EL) quantum efficiency (EQE) of NIR‐OLEDs is a critical obstacle for potential applications. Here, we demonstrate a highly efficient NIR emitter with thermally activated

  近红外有机发光二极管（NIR-OLED）是各种传感应用的潜在光源，因为OLED具有超柔韧性和低成本制造等独特功能。但是，NIR-OLED的低外部电致发光（EL）量子效率（EQE）是潜在应用的关键障碍。在这里，我们演示了具有热激活延迟荧光（TADF）的高效NIR发射器及其在NIR-OLED中的应用。NIR-TADF发射器TPA-PZTCN即使在高度掺杂的共沉积膜中也具有超过40％的高光致发光量子产率，峰值波长为729 nm。NIR-OLED的EL峰值波长为734 nm，EQE为13.4％，在此光谱范围内，在无稀土的NIR-OLED中是前所未有的。95 > 600小时。）。
• Fully Conjugated [4]Chrysaorene. Redox-Coupled Anion Binding in a Tetraradicaloid Macrocycle
  作者：Hanna Gregolińska、Marcin Majewski、Piotr J. Chmielewski、Janusz Gregoliński、Alan Chien、Jiawang Zhou、Yi-Lin Wu、Youn Jue Bae、Michael R. Wasielewski、Paul M. Zimmerman、Marcin Stępień

  DOI：10.1021/jacs.8b09385

  日期：2018.10.31

  [4]Chrysaorene, a fully conjugated carbocyclic coronoid, is shown to be a low-bandgap π-conjugated system with a distinct open-shell character. The system shows good chemical stability and can be oxidized to well-defined radical cation and dication states. The cavity of [4]chrysaorene acts as an anion receptor toward halide ions with a particular selectivity toward iodides ( Ka = 207 ± 6 M-1). The

  [4] Chrysaorene 是一种完全共轭的碳环类冠酮，被证明是一种低带隙 π 共轭系统，具有独特的开壳特性。该系统显示出良好的化学稳定性，可以氧化成明确定义的自由基阳离子和双阳离子状态。[4]chrysaorene 的空腔充当对卤化物离子的阴离子受体，对碘化物具有特定的选择性 (Ka = 207 ± 6 M-1)。使用溶液中的 1H NMR 分析证明了阴离子结合和氧化还原化学之间的相互作用。特别是，观察到 [4] 菊烯自由基阳离子的解析良好的顺磁位移光谱，为碘化物的内部结合提供了证据。通过简单地暴露于二碘蒸气中，可以在 [4] 菊烯的固体薄膜中生成自由基阳离子碘化物加合物。
• Bowl-Shaped Carbon Nanobelts Showing Size-Dependent Properties and Selective Encapsulation of C₇₀
  作者：Xuefeng Lu、Tullimilli Y. Gopalakrishna、Yi Han、Yong Ni、Ya Zou、Jishan Wu

  DOI：10.1021/jacs.9b00683

  日期：2019.4.10

  The synthesis of carbon nanobelts (CNBs) with well-defined size and structure remains a challenging topic in nanocarbon chemistry and materials science. Herein, we report the synthesis, physical characterization, and supramolecular properties of two fully conjugated bowl-shaped CNBs (CNB1/CNB2), in which six/eight cyclopenta-rings are fused onto a macrocycle containing three/four alternately linked

  具有明确尺寸和结构的碳纳米带（CNB）的合成仍然是纳米碳化学和材料科学中的一个具有挑战性的课题。在此，我们报告了两个完全共轭的碗状 CNB (CNB1/CNB2) 的合成、物理表征和超分子性质，其中六个/八个环五环融合到一个包含三个/四个交替连接的 2,7-芘基和 2,7-菲基单元。X 射线晶体学分析和密度泛函理论计算表明，五元环的存在导致碗状几何形状。两种分子都含有替代的芳香菲-共醌式芘结构，以满足克拉的芳香六重组规则。尺寸较小的 CNB1 的碗深 (d = 4.997 Å) 比 CNB2 ( d = 3. 682 Å) 并且不能在甲苯中低于 373 K 进行碗对碗 (BTB) 反转。然而，较大尺寸的 CNB2 在聚结温度 (248 K) 下显示出较小的 BTB 反转势垒 (~12 kcal/mol)，这是通过变温 NMR 测量估计的。两种化合物都表现出小的能隙和具有多个氧化还原波的两性氧化还原行为。CBN1