methyl 4,5-epoxycyclopent-2-enylacetate | 73036-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,5-epoxycyclopent-2-enylacetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,2R,5S)-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-yl]acetate
• CAS: 73036-15-4
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: KBLDXLNKJIXIIP-VMHSAVOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-epoxycyclopent-2-enylacetate 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 8-exo-(3'-t-butyldimethylsilyloxyoct-1'-enyl)-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chapleo, Christopher B.; Finch, Mark A. W.; Lee, Thomas V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2084 - 2087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素中间体 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 4,5-epoxycyclopent-2-enylacetate
  参考文献：
  名称：

  Newton, Roger F.; Reynolds, Derek P.; Davies, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 683 - 686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• S N? reactions on some cyclopentene derivatives employing simple nucleophiles and organocuprate reagents
  作者：Christopher B. Chapleo、Mark A. W. Finch、Stanley M. Roberts、Geoffrey T. Woolley、Roger F. Newton、David W. Selby

  DOI：10.1039/p19800001847

  日期：——

  bromide (4) reacts with the same nucleophile to give the products of SN2 and SN2′syn-reactions. The lactones (1), (4), (15), and (16) react with lithium dibutylcuprate in the SN′ anti-fashion predominantly, while the esters (9) and (11) react via the SN′syn-mode preferentially. Mechanisms are presented to explain the substitution patterns observed for the cuprate reactions.

  的环戊烯基溴化物（1）和（9）与苯硫酚反应离子小号Ñ '顺式-时尚具有非常高的选择性。溴化物（4）反应以相同的亲核体，得到的产品小号Ñ 2和小号Ñ 2'顺-reactions。内酯（1），（4），（15），和（16）与锂dibutylcuprate在反应小号Ñ '反时尚主要，而酯（9）和（11）反应经由所述小号Ñ '顺模式优先。提出了机制来解释所观察到的铜酸盐反应的取代模式。
• CHAPLEO C. B.; FINCH M. A. W.; ROBERTS S. M.; WOOLLEY G. T.; NEWTON R. F.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 9, 1847-1852
  作者：CHAPLEO C. B.、 FINCH M. A. W.、 ROBERTS S. M.、 WOOLLEY G. T.、 NEWTON R. F.+

  DOI：——

  日期：——