2-methyl-2-propylsuccinic acid | 90113-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-2-propylsuccinic acid
• 英文别名: 2-Methyl-2-propyl-bernsteinsaeure；2-Methyl-2-propylbutanedioic acid
• CAS: 90113-91-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: LTLNONUBFQGZAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  274.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-propylsuccinic acid 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyl-4-propyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现4-取代的吡咯烷酮丁酰胺作为具有显着抗癫痫活性的新药物。

  摘要：

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。

  DOI：

  10.1021/jm030913e
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-propylsuccinic acid 1-methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-2-propylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  发现4-取代的吡咯烷酮丁酰胺作为具有显着抗癫痫活性的新药物。

  摘要：

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。

  DOI：

  10.1021/jm030913e

文献信息

• Polyester containing tertiary carboxyl groups, process for its preparation and thermosetting powder compositions containing it
  申请人：——

  公开号：US20030148130A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The invention concerns a polyester bearing tertiary carboxyl groups, characterised in that it consists of: (a) 8.1 to 35 moles of an aliphatic or cycloaliphatic of a polyol; (b) 9.1 to 36 moles of an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic polycarboxylic acid; (c) 1.6 to 2.8 moles of an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic compound comprising a tertiary carboxyl group and either a primary or secondary carboxyl group, or a primary or secondary hydroxyl group. Said polyester is prepared in several steps, the first steps consisting in the preparation of a polyester by condensation between (a) an aliphatic or cycloaliphatic polyol, and (b) an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic polycarboxylic acid, the final step consisting in condensing said polyester with (c) an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic compound comprising a tertiary carboxyl group and either a primary or secondary carboxyl group, or a primary or secondary hydroxyl group. Said polyester is used in thermosetting powder compositions, mixed with a crosslinking agent which is more particularly a &bgr;-hydroxylalkylarnide. Said compositions provide coatings with excellent surface appearance, good flexibility and good resistance to poor weather conditions.

  本发明涉及一种带有叔羧基的聚酯，其特征在于它包括(a) 8.1 至 35 摩尔的脂肪族或环脂族多元醇； (b) 9.1 至 36 摩尔的脂肪族、环脂族或芳香族多元羧酸； (c) 1.6 至 2.8 摩尔的脂肪族、环脂族或芳香族化合物，该化合物包含一个叔羧基和一个伯或 仲羧基，或一个伯或仲羟基。聚酯的制备分为几个步骤，第一步是通过缩合(a)脂肪族或环脂族多元醇和(b)脂肪族、环脂族或芳香族多羧酸制备聚酯，最后一步是将聚酯与(c)脂肪族、环脂族或芳香族化合物缩合，该化合物包含叔羧基和伯、仲羧基，或伯、仲羟基。所述聚酯用于热固性粉末组合物中，并与交联剂混合，交联剂尤其是羟基烷基酰胺。所述组合物提供的涂层具有极佳的表面外观、良好的柔韧性和良好的耐恶劣气候条件性能。
• Le Moal,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 579 - 584
  作者：Le Moal,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and anticonvulsant activity of N-phenylamino derivatives of 3,3-dialkyl-pyrrolidine-2,5-diones and hexahydro-isoindole-1,3-diones
  作者：Krzysztof Kamiński、Jolanta Obniska

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.037

  日期：2008.5

  In the present study on the development of new anticonvulsants, the library of differently substituted N-phenylamino pyrrolidine2,5-dione and hexahydro-isoindole-1,3-dione derivatives was synthesized. The anticonvulsant activity of all the compounds was evaluated using the maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazole (scPTZ) screens, which are the most widely employed seizure models for early identification of candidate anticonvulsants. Their neurotoxicity was determined applying the rotorod test. The pharmacological results revealed that the majority of compounds were effective in electrical (MES) and/or pentylenetetrazole induced seizure (scPTZ) models. The quantitative in vivo anticonvulsant evaluation of N-phenylamino-3,3-dimethyl-pyrrolidine-2,5-dione (15), conducted at the time of peak pharmacodynamic activity (TPE), showed the MES ED50 value of 69.89 mg/ kg in rats. The median toxic dose (TD50) was 500 mg/ kg, providing compound 15 with a protective index (TD50/ED50) of 7.15 in the MES test. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FLÜSSIGE, PYRACLOSTROBIN-HALTIGE PFLANZENSCHUTZFORMULIERUNGEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2346322A2

  公开（公告）日：2011-07-27
• US6461742B1
  申请人：——

  公开号：US6461742B1

  公开（公告）日：2002-10-08