6-O-acetyl-1,2,3-tri-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamido]-α-D-erythro-hex-2-enopyranose | 1293911-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-O-acetyl-1,2,3-tri-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamido]-α-D-erythro-hex-2-enopyranose
• CAS: 1293911-24-6
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₁₅SSi
• 分子量: 681.788
• InChiKey: AMKPHMXPCNVUEW-UEQRSOIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  205.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-acetyl-D-lactal 、 2-(三甲基硅基)乙磺酰胺 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到6-O-acetyl-1,2,3-tri-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamido]-α-D-erythro-hex-2-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  再次探讨过乙酰化糖的碘磺酰胺化：获得1,2-二硝化糖。

  摘要：

  使用N-碘代琥珀酰亚胺/碘或氯化碘作为碘鎓离子的来源，对过乙酰化的糖的碘磺酰胺化进行了研究。取决于所使用的试剂系统，分别获得1，2-反式和1，2-顺-2-脱氧-2-碘-1-磺酰胺基己糖。两个系列的异构体均成功转化为1,2-二硝基化合物，例如1-叠氮基-1,2-二脱氧基-2-磺酰胺基糖，它们是合成N-连接糖蛋白或糖缀合物的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.01.022