4-(furan-2-yl)-2-hydroxybutanenitrile | 1372464-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-2-hydroxybutanenitrile
• CAS: 1372464-91-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: DPIMJCQDNOCUNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-yl)-2-hydroxybutanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-amino-4-(furan-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯-四氢吡喃螺缩醛和丁烯内酯-哌啶螺-N，O-缩醛中氧取代基的构象偏好†

  摘要：

  我们描述了2-[（4-羟基或4-磺酰胺基）丁基]呋喃的氧化螺环化反应，合成了一系列氧取代的丁烯内酯螺缩醛和螺-N，O-缩醛。通过在螺中心和氧中心之间构型的酸催化热力学继电器研究了每个氧取代基的轴向-赤道偏爱度（NMR）。对于大多数含氧取代基，在合成上有用的水平，轴向位点是优选的。根据稳定的纱布效应和溶剂化的影响讨论了这种偏爱的潜在来源。这些结果与包括AL-1和相关化合物的双（炔）烯醇醚螺缩醛的合成有关。

  DOI：

  10.1039/c2ob06849d
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-furyl)propionaldehyde 、 三甲基氰硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到4-(furan-2-yl)-2-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯-四氢吡喃螺缩醛和丁烯内酯-哌啶螺-N，O-缩醛中氧取代基的构象偏好†

  摘要：

  我们描述了2-[（4-羟基或4-磺酰胺基）丁基]呋喃的氧化螺环化反应，合成了一系列氧取代的丁烯内酯螺缩醛和螺-N，O-缩醛。通过在螺中心和氧中心之间构型的酸催化热力学继电器研究了每个氧取代基的轴向-赤道偏爱度（NMR）。对于大多数含氧取代基，在合成上有用的水平，轴向位点是优选的。根据稳定的纱布效应和溶剂化的影响讨论了这种偏爱的潜在来源。这些结果与包括AL-1和相关化合物的双（炔）烯醇醚螺缩醛的合成有关。

  DOI：

  10.1039/c2ob06849d