methyl 4-((diethoxyphosphoryl)difluoromethyl)benzoate | 185965-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((diethoxyphosphoryl)difluoromethyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]benzoate
• CAS: 185965-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₇F₂O₅P
• 分子量: 322.246
• InChiKey: GZXQDJLMCHKODE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基[二氟(三甲基硅烷基)甲基]膦酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-((diethoxyphosphoryl)difluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成芳基和杂芳基二氟甲基化的膦酸酯

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 我们报告在温和的条件下，钯催化将二氟甲基磺酸酯单元引入到芳基和杂芳基碘上。使用原位生成的CuCF 2 PO（OEt）2物种，该方法可以对各种原本不愿接受的底物进行功能化。另外，该反应允许形成含CF 2 PO（OEt）2的杂环，这是一类重要的化合物。该过程拓宽了目前可用于构建含CF 2 PO（OEt）2分子的方法的工具箱。 我们报告在温和的条件下，钯催化将二氟甲基磺酸酯单元引入到芳基和杂芳基碘上。使用原位生成的CuCF 2 PO（OEt）2物种，该方法可以对各种原本不愿接受的底物进行功能化。另外，该反应允许形成含CF 2 PO（OEt）2的杂环，这是一类重要的化合物。该过程拓宽了目前可用于构建含CF 2 PO（OEt）2分子的方法的工具箱。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589140

文献信息

• Copper-mediated oxidative difluoromethylenation of aryl boronic acids with α-silyldifluoromethylphosphonates: a new method for aryldifluorophosphonates
  作者：Xueliang Jiang、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/c3nj00044c

  日期：——

  An unprecedented copper-mediated oxidative difluoromethylenation of aryl boronic acids with α-silyldifluoromethylphosphonates has been developed, allowing rapid access to a wide range of aryldifluorophosphonates containing various functional groups. This method provides a complementary and alternative method to Cu-mediated cross-couplings of aryl iodides with metalated difluoromethylphosphonates.

  一种前所未有的铜介导的芳基硼酸与α-甲硅烷基二氟甲基膦酸酯的氧化二氟甲基化反应已经被开发出来，允许快速获得各种含有各种官能团的芳基二氟膦酸酯。该方法为铜介导的芳基碘化物与金属化二氟甲基膦酸酯的交叉偶联提供了一种补充和替代方法。
• Nickel and Copper Catalyzed <i>ipso</i> ‐Phosphonodifluoromethylation of Arylboronic Acids with BrCF ₂ P(O)(OEt) ₂ for the Synthesis of Phosphonodifluoromethylarenes
  作者：Alexander Knieb、Vinayak Krishnamurti、Xanath Ispizua‐Rodriguez、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1002/chem.202200457

  日期：2022.7.20

  The presented method allows the preparation of ipso-phosphonodifluoromethylarenes utilizing a heterobimetallic catalytic system of nickel and copper. The protocol represents an advantage over traditional palladium catalysed Suzuki coupling due to the short reaction times and the use of earth-abundant metals.

  所提出的方法允许利用镍和铜的异质双金属催化体系制备异膦酰基二氟甲基芳烃。由于反应时间短和使用地球上丰富的金属，该协议比传统的钯催化 Suzuki 耦合具有优势。
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Bromodifluoromethylphosphonates with Arylboron Reagents
  作者：Masami Kuriyama、Genki Maeda、Kazuya Kamata、Yusuke Kodama、Kosuke Yamamoto、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/adsc.202201140

  日期：2023.1.10

  The nickel-catalyzed cross-coupling of bromodifluoromethylphosphonates with arylboron reagents was developed with a 1,10-phenanthroline-type ligand. In this process, functionalized and heterocycle-containing boroxines were found to be suitable partners, and the catalytic modification of biologically active molecules, such as fenofibrate and indomethacin, was also successfully achieved. Furthermore

  溴二氟甲基膦酸酯与芳基硼试剂的镍催化交叉偶联是用 1,10-菲咯啉型配体开发的。在此过程中，发现功能化和含杂环的环硼氧嘧啶是合适的合作伙伴，并成功实现了非诺贝特和吲哚美辛等生物活性分子的催化修饰。此外，克级反应顺利进行，以高产率得到所需产物。
• Copper Catalyzed Cross-Coupling of Iodobenzoates with Bromozinc-difluorophosphonate
  作者：Zhang Feng、Fei Chen、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ol3006425

  日期：2012.4.6

  A copper-catalyzed cross-coupling of iodobenzoates with bromozinc-difluorophosphonate, generated from diethyl bromodifluoromethylphosphonate and zinc in dioxane, is reported. The notable features of this reaction are its high reaction efficiency, excellent functional group compatibility, and operational simplicity. This protocol provides a useful and facile access to aryldifluorophosphonates of interest in life science.