(3aR,5aS,9aS,9bR)-8-hydroxy-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one | 1422446-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aR,5aS,9aS,9bR)-8-hydroxy-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 1422446-22-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: HRLRBTSZCYSSST-IKRKAOPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aS,9aS,9bR)-8-hydroxy-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one 在 六氟异丙醇 、 tetramethylammonium tetrafluoroborate 、 C₁₀H₁₅N₂O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到2-oxosclareolide
  参考文献：
  名称：

  用于电化学 C-H 氧化的 N-铵叶立德介体

  摘要：

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03780
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 六氟异丙醇 、 氧气 、 tetramethylammonium tetrafluoroborate 、 C₁₁H₁₄F₃N₂O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到2-oxosclareolide
  参考文献：
  名称：

  用于电化学 C-H 氧化的 N-铵叶立德介体

  摘要：

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03780

文献信息

• The Iron(II) Complex [Fe(CF₃SO₃)₂(mcp)] as a Convenient, Readily Available Catalyst for the Selective Oxidation of Methylenic Sites in Alkanes
  作者：Mercè Canta、David Font、Laura Gómez、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201300923

  日期：2014.3.10

  The efficient and selective oxidation of secondary CH sites of alkanes is achieved by using low catalyst loadings of a non‐expensive, readily available iron catalyst [Fe(II)(CF3SO3)2(mcp)], Fe‐mcp, [mcp=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐pyridylmethyl)cyclohexane‐trans‐1,2‐diamine]}, and hydrogen peroxide (H2O2) as oxidant, via a simple reaction protocol. Natural products are selectively oxidized and isolated

  次级C的有效和选择性氧化烷烃h的位点是通过使用非昂贵的，容易得到的铁催化剂的低催化剂负载的[Fe（II）（CF实现3 SO 3）2（MCP）]， Fe的MCP，[MCP = ñ，N'-二甲基- ñ，N' -双（2-吡啶基甲基）环己烷TRAN S--1,2-二胺]}，和过氧化氢（H 2 ö 2）作为氧化剂，通过一个简单的反应方案。天然产物被选择性地氧化并以合成上可接受的产率分离。容易获得大量催化剂和CH氧化过程的简便性使得该系统成为在制备规模上以较短的反应时间进行烷烃CH氧化反应的特别方便的工具。
• US9925528B2
  申请人：——

  公开号：US9925528B2

  公开（公告）日：2018-03-27