(1S,6S)-3',5'-di-O-acetyl-6,7,7,8,8-pentamethyl-2-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-cis-2,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,5-dione | 158715-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (1S,6S)-3',5'-di-O-acetyl-6,7,7,8,8-pentamethyl-2-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-cis-2,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,5-dione
• CAS: 158715-52-7
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₇
• 分子量: 410.467
• InChiKey: DTMHBIMLFAXSSJ-WNQMDDDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-3',5'-di-O-acetyl-6,7,7,8,8-pentamethyl-2-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-cis-2,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,5-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,6S)-6,7,7,8,8-pentamethyl-2-(β-D-2'-deoxyribofuranosyl)-cis-2,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  脱氧尿苷光环加成生成 2,3-二甲基-2-丁烯

  摘要：

  研究了 2'-脱氧尿苷 (1a) 和胸苷 (1b) 在乙腈中通过紫外线照射光环加成生成 2,3-二甲基-2-丁烯 (Bu) 的机理。环加成的倒数量子产率随乙腈中 Bu 的倒数浓度线性增加，在 Bu 的无限浓度下，1a 和 1b 的极限量子产率分别为 0.030 和 0.0096。这表明环加成在 1 和 Bu 的三重态之间通过双自由基中间体以两步机制进行。顺式-1,3-戊二烯的加入根据Stern-Volmer 方程淬灭了反应。上述猝灭实验和激光瞬态光谱表明，1a 的三重态与 Bu 反应的速率常数要大得多（1.3-1.

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.728
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 丙酮 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,6S)-3',5'-di-O-acetyl-6,7,7,8,8-pentamethyl-2-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-cis-2,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  脱氧尿苷光环加成生成 2,3-二甲基-2-丁烯

  摘要：

  研究了 2'-脱氧尿苷 (1a) 和胸苷 (1b) 在乙腈中通过紫外线照射光环加成生成 2,3-二甲基-2-丁烯 (Bu) 的机理。环加成的倒数量子产率随乙腈中 Bu 的倒数浓度线性增加，在 Bu 的无限浓度下，1a 和 1b 的极限量子产率分别为 0.030 和 0.0096。这表明环加成在 1 和 Bu 的三重态之间通过双自由基中间体以两步机制进行。顺式-1,3-戊二烯的加入根据Stern-Volmer 方程淬灭了反应。上述猝灭实验和激光瞬态光谱表明，1a 的三重态与 Bu 反应的速率常数要大得多（1.3-1.

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.728