4-(4-甲基苯基)-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮 | 18137-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基)-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione
• 英文别名: N-p-Tolyl-3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin
• CAS: 18137-48-9
• 化学式: C₉H₇NO₂S₂
• 分子量: 225.292
• InChiKey: WXRTZMYWBBKGNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮 、 三苯基膦 以 乙腈 为溶剂， 生成 对甲苯异氰酸酯 、 三苯基瞵硫
  参考文献：
  名称：

  硫从1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮向三苯膦转移的机理

  摘要：

  研究了在25°C下用4-（3-和4-取代）-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮在乙腈，二氯甲烷，四氢呋喃和甲苯中取代的三苯基膦的硫化机理。反应途径包括限制磷对硫的最初亲核进攻，然后将intermediate中间体快速分解为相应的膦硫化物，苯基异氰酸酯和羰基硫化物。从哈米特相关性和对溶剂的依赖性，可以得出结论，过渡态结构是非常极性的，类似于两性离子中间体。在溶剂系列中，PS键形成和SS键断裂的程度非常相似，但是随着溶剂极性的降低，后者逐渐降低。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3131
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-甲基苯基)-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  硫从1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮向三苯膦转移的机理

  摘要：

  研究了在25°C下用4-（3-和4-取代）-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮在乙腈，二氯甲烷，四氢呋喃和甲苯中取代的三苯基膦的硫化机理。反应途径包括限制磷对硫的最初亲核进攻，然后将intermediate中间体快速分解为相应的膦硫化物，苯基异氰酸酯和羰基硫化物。从哈米特相关性和对溶剂的依赖性，可以得出结论，过渡态结构是非常极性的，类似于两性离子中间体。在溶剂系列中，PS键形成和SS键断裂的程度非常相似，但是随着溶剂极性的降低，后者逐渐降低。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3131

文献信息

• COMPOUNDS FOR THIOL-TRIGGERED COS AND/OR H2S RELEASE AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：University of Oregon

  公开号：US20210214368A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Disclosed herein are embodiments of a compound that is capable of releasing COS and/or H 2 S upon reaction with a thiol-containing compound. The compound embodiments also can produce a detectable signal (e.g., a fluorescent signal) substantially concomitantly with COS and/or H 2 S release and/or can release an active agent, such as a therapeutic agent. Methods of making and using the compound embodiments also are disclosed.