2,5-diphenyl-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester | 94905-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-diphenyl-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2,5-diphenylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 94905-31-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: NUHVNFJMZKUYJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester 在 三聚氯氰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到甲酮,苯基(3-苯基-5-异噻唑基)-
  参考文献：
  名称：

  吡咯转化为联1,2,5-噻二唑：双杂环的新途径

  摘要：

  三氯化三噻唑基1与异噻唑亚胺6和亚胺水解产物酮3一起将1,2,5-三苯基吡咯5转化为其3,4-二氯衍生物。在4存在下，异噻唑6的收率最高。 Å分子筛（表1）。吡咯5向异噻唑6的转化完全类似于1与2，5-二苯基呋喃和-噻吩的反应。其他N-芳基和相关的2,5-二苯基吡咯8的结果相似（表2）。然而，1-甲基-2,5-二苯基吡咯11与1以完全不同的方式反应，得到4,4'-二苯基-3,3'-bi-1,2,5-噻二唑12，其中两个噻二唑环已融合到吡咯和CH 3上N个单位已被切除为HCN。通过1与1，4-二苯基丁a-1、3-二炔和1，4-二苯基丁-1-烯-3-炔的反应，以相似的收率形成相同的产物12。其他N-烷基2,5-二苯基吡咯16也有类似反应（表3），在存在4分子筛的情况下，联噻二唑12的收率最高（70％）（表4）。1-甲基-和1-乙基-3,4-二溴-2,5-二苯基吡咯还以高合并产率得到12，以及3-（苯甲酰基二氯甲基）-4-苯基-1

  DOI：

  10.1039/a704065b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基-1H-吡咯 、 氯甲酸甲酯 在 氢化钾 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以62%的产率得到2,5-diphenyl-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯转化为联1,2,5-噻二唑：双杂环的新途径

  摘要：

  三氯化三噻唑基1与异噻唑亚胺6和亚胺水解产物酮3一起将1,2,5-三苯基吡咯5转化为其3,4-二氯衍生物。在4存在下，异噻唑6的收率最高。 Å分子筛（表1）。吡咯5向异噻唑6的转化完全类似于1与2，5-二苯基呋喃和-噻吩的反应。其他N-芳基和相关的2,5-二苯基吡咯8的结果相似（表2）。然而，1-甲基-2,5-二苯基吡咯11与1以完全不同的方式反应，得到4,4'-二苯基-3,3'-bi-1,2,5-噻二唑12，其中两个噻二唑环已融合到吡咯和CH 3上N个单位已被切除为HCN。通过1与1，4-二苯基丁a-1、3-二炔和1，4-二苯基丁-1-烯-3-炔的反应，以相似的收率形成相同的产物12。其他N-烷基2,5-二苯基吡咯16也有类似反应（表3），在存在4分子筛的情况下，联噻二唑12的收率最高（70％）（表4）。1-甲基-和1-乙基-3,4-二溴-2,5-二苯基吡咯还以高合并产率得到12，以及3-（苯甲酰基二氯甲基）-4-苯基-1

  DOI：

  10.1039/a704065b