isopropyl cis-6-(trimethylsilyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate | 131029-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: isopropyl cis-6-(trimethylsilyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 131029-94-2；131030-02-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: ZBSIVTXMIHDIRJ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 isopropyl glyoxalate 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 isopropyl cis-6-(trimethylsilyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 、 isopropyl trans-6-(trimethylsilyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将1-乙酰氧基-和1-三甲基甲硅烷氧基-丁基-1,3-二烯与α-氧代酯加成；烯和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  研究了在热（110℃）和高压（10kbar）条件下，将1-乙酰氧基和1-三甲基甲硅烷氧基-3-甲基丁氧基-1，3-二烯与乙醛酸异丙酯和环氧肟酸二乙酯一起加入。发现甲硅烷氧基二烯仅产生Diels-Alder加合物，而乙酰氧基二烯产生不饱和酯。为了使后者的形成合理化，假定烯加成作为反应的第一步。高压条件有利于Diels-Alder反应。注意到OSi（Me）3的端基异构作用的值很小（相对于OAc或OR）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87838-8