(R)-3-(3,3-diphenylallyl)-2-oxaspiro[4.4]nonane | 1621999-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(3,3-diphenylallyl)-2-oxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 1621999-22-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O
• 分子量: 318.459
• InChiKey: UJXVHJHQKIVURM-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (R)-3-(3,3-diphenylallyl)-2-oxaspiro[4.4]nonane 、 (S)-3-(3,3-diphenylallyl)-2-oxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性铜催化碳醚化

  摘要：

  手性饱和氧杂环是生物活性化合物的重要组成部分。醇在侧链烯烃上的环化是其合成的直接途径，但很少有催化对映选择性方法能够环化到未活化的烯烃上。本文报道了一种高效的铜催化 γ-不饱和戊烯醇环化反应，其终止于形成C  C 键，这是一种净烯烃碳醚化。证明了分子内和分子间 C  C 键的形成，从而产生功能化的手性四氢呋喃以及稠环和桥环氧杂双环产物。过渡态计算支持顺式氧化铜立体化学测定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201402462