| 170707-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• CAS: 170707-03-6
• 化学式: C₇₅H₁₁₆O₁₃S₂Si₂
• 分子量: 1346.04
• InChiKey: XEXUBGYGLXDQDD-NGRXRPHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.98
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  130.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三苯基氢化锡 、 silver perchlorate 、 silica gel 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 tert-butyl-[3-[(1R,3S,5R,7S,9R,11R,12S,14R,16R,18S,20R,21Z,24S,26R,28S,30R,31R,33S,35R,37S,42R,44S,46R,48S)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3,11,24,31,41,44-heptamethyl-2,6,10,15,19,25,29,34,38,43,47-undecaoxaundecacyclo[26.22.0.03,26.05,24.07,20.09,18.011,16.030,48.033,46.035,44.037,42]pentaconta-21,40-dien-14-yl]propoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevetoxin B. 2. Completion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00108a052
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[3-[(1R,3R,4S,6R,8R,10S,12R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13,13-bis(ethylsulfanyl)-12-[(Z)-3-[(1S,3R,5S,7R,12S,14R,16S,18R,19R,21S,23R,25S,26R,28S,30R)-5,8,18,25,28,30-hexamethyl-26-trimethylsilyloxy-2,6,11,15,20,24,29-heptaoxaheptacyclo[17.13.0.03,16.05,14.07,12.021,30.023,28]dotriacont-8-en-25-yl]prop-1-enyl]-3-methyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]propoxy]-diphenylsilane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成。 3. 最终策略和完成

  摘要：

  描述了根据方案 1 中显示的逆向合成分析全合成 brevetoxin B (1) 的最终策略。从四环系统 8 (DEFG) 开始，C 环的构建是通过分子内共轭加成 (7-13) 完成的。然后利用羟基环氧化物环化形成环B(6-^21)。环 A 通过分子内膦酸酯 - 酮缩合 (5 -*• 27) 引入，在侧链加工后产生所需的七环碘化鏻 4。 还描述了从二醇 34 开始形成三环醛 3 (UK) . 3 和 4 的 Wittig 偶联，然后选择性脱保护，羟基二硫缩酮环化，自由基脱硫产生了代表完整的短杆菌毒素 B 骨架 (46 — 2 — 47 — 48) 的十一环系统 48。环 A (48 49) 的烯丙基氧化，随后 K 环侧链的侧链加工 (49 — * 50 —■ 51 — * 52) 导致 TBS 保护的短杆菌毒素 B (52) 暴露于 HF* 吡啶处理提供了天然短杆菌毒素 B (1)。

  DOI：

  10.1021/ja00146a010