benzyl 2-allyl-2,3,3,3-tetrafluorodithiopropanoate | 912334-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-allyl-2,3,3,3-tetrafluorodithiopropanoate
• 英文别名: Benzyl 2-fluoro-2-(trifluoromethyl)pent-4-enedithioate
• CAS: 912334-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₂F₄S₂
• 分子量: 308.364
• InChiKey: BBDYRRDHABVBMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-allyl-2,3,3,3-tetrafluorodithiopropanoate 、 2-Methylallylmagnesium Chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到benzyl 2-allyl-2-(2'-methylallyl)-3,3,3-trifluorodithiopropanoate
  参考文献：
  名称：

  新的三步多米诺反应，“氟化物的硫代加成-β-消除[[3,3]σ重排”：合成α-烯丙基和α，α-双（烯丙基）α-三氟甲基二硫代酯。

  摘要：

  三步多米诺反应，“在氟-[3,3]σ重排的二硫酯-β-消除中向硫代酯-β的硫族加成反应”，提供了烯丙基对氟原子进行形式上的区域特异性取代的产物。这种温和而通用的方法学被用于合成各种α-烯丙基和α，α-双（烯丙基）α-三氟甲基二硫酯。

  DOI：

  10.1021/ol061705u
• 作为产物：
  描述：

  allyl pentafluorodithiopropanoate 、 苄基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到benzyl 2-allyl-2,3,3,3-tetrafluorodithiopropanoate
  参考文献：
  名称：

  新的三步多米诺反应，“氟化物的硫代加成-β-消除[[3,3]σ重排”：合成α-烯丙基和α，α-双（烯丙基）α-三氟甲基二硫代酯。

  摘要：

  三步多米诺反应，“在氟-[3,3]σ重排的二硫酯-β-消除中向硫代酯-β的硫族加成反应”，提供了烯丙基对氟原子进行形式上的区域特异性取代的产物。这种温和而通用的方法学被用于合成各种α-烯丙基和α，α-双（烯丙基）α-三氟甲基二硫酯。

  DOI：

  10.1021/ol061705u

文献信息

• New Three-Step Domino Reaction, “Thiophilic Addition−β-Elimination of Fluoride−[3,3] Sigmatropic Rearrangement”:  Synthesis of α-Allylic and α,α-Bis(allylic) α-Trifluoromethyl Dithioesters
  作者：Fabienne Grellepois、Vadim M. Timoshenko、Yuriy G. Shermolovich、Charles Portella

  DOI：10.1021/ol061705u

  日期：2006.9

  reaction, "thiophilic addition of an organomagnesium reagent onto dithioester-beta-elimination of fluoride-[3,3] sigmatropic rearrangement", provides the product of formal regiospecific substitution of a fluorine atom by an allyl group. This mild and versatile methodology was applied to the synthesis of various alpha-allylic and alpha,alpha-bis(allylic) alpha-trifluoromethyl dithioesters.

  三步多米诺反应，“在氟-[3,3]σ重排的二硫酯-β-消除中向硫代酯-β的硫族加成反应”，提供了烯丙基对氟原子进行形式上的区域特异性取代的产物。这种温和而通用的方法学被用于合成各种α-烯丙基和α，α-双（烯丙基）α-三氟甲基二硫酯。