((3-bromonaphthalen-2-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide | 38399-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3-bromonaphthalen-2-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide
• CAS: 38399-21-2
• 化学式: Br*C₂₉H₂₃BrP
• 分子量: 562.283
• InChiKey: DLAOAZPCOQJLDK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-bromonaphthalen-2-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hf（OTf）4-通过苄基C（sp3）-H键官能化催化的1,3-二取代四氢萘衍生物的高度非对映选择性合成

  摘要：

  通过Hf（OTf）4催化的苄基C（sp 3）-H键功能化实现了1,3-二取代的四氢萘衍生物的高度非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc01717k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴萘-2-羧酸 生成 ((3-bromonaphthalen-2-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Staab,A. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2290 - 2309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUND AND POLYMER COMPOUND CONTAINING THE COMPOUND
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY

  公开号：US20210002284A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Provided is a compound having higher fluorescence quantum yield and higher optical stability than a conventional FLAP and a polymer compound containing the compound. A: seven or eight-membered ring structure, Y 1 ,Y 2 ,Y 3 : halogen atom or the like, a1: number of Y 1 , a2: number of Y 2 , B: number of Y 3 , 0≤m and n≤3: when 1≤m≤3, Y 1 may be substituted with a structure portion defined by m, when 1≤n≤3, Y 2 may be substituted with a structure portion defined by n, and B 1 , B 2 : Formulas (2-1) to (2-3). C 1 , C 2 , C 3 : structure containing a cyclic hydrocarbon compound, D 1 , D 2 , D 3 : substructure that inhibits aggregation, E 1 , E 2 , E 3 : polymerizable substructure, Z 1 : hydrogen atom or the like, c: number of substituent groups Z 1 , Z 2 , Z 3 : hydrogen atom or the like, and may form a ring with C 2 .

  提供了一种具有比传统FLAP具有更高荧光量子产率和更高光学稳定性的化合物，以及含有该化合物的聚合物化合物。A：七元或八元环结构，Y1，Y2，Y3：卤素原子或类似物，a1：Y1的数量，a2：Y2的数量，B：Y3的数量，0≤m和n≤3：当1≤m≤3时，Y1可能被定义为m的结构部分替代，当1≤n≤3时，Y2可能被定义为n的结构部分替代，B1，B2：公式（2-1）至（2-3）。C1，C2，C3：含有环烃化合物的结构，D1，D2，D3：抑制聚集的亚结构，E1，E2，E3：可聚合的亚结构，Z1：氢原子或类似物，c：取代基Z1的数量，Z2，Z3：氢原子或类似物，可能与C2形成环。
• Controlling the S₁ Energy Profile by Tuning Excited-State Aromaticity
  作者：Ryota Kotani、Li Liu、Pardeep Kumar、Hikaru Kuramochi、Tahei Tahara、Pengpeng Liu、Atsuhiro Osuka、Peter B. Karadakov、Shohei Saito

  DOI：10.1021/jacs.0c05611

  日期：2020.9.2

  energy profile is of primary importance in photochemistry and related materials science areas. Here we demonstrate a new approach for controlling the shape of the S1 energy profile which relies on tuning the level of excited-state aromaticity (ESA). In a series of fluorescent π-expanded oxepins, the energy decrease accompanying the bent-to-planar conformational change in S1 becomes less pronounced with

  最低单重激发态 (S1) 能量分布的形状在光化学和相关材料科学领域中至关重要。在这里，我们展示了一种控制 S1 能量分布形状的新方法，该方法依赖于调节激发态芳香性 (ESA) 的水平。在一系列荧光 π 扩展 oxepins 中，伴随 S1 弯曲到平面构象变化的能量降低随着 ESA 水平的降低而变得不那么明显。使用光物理数据，来自 ESA 的稳定能定量估计为 10-20 kcal/mol。时间分辨荧光光谱揭示了 S1 中非常快的平面化动力学。无论分子大小和 ESA 水平如何，估计时间常数都小于 1 ps，
• Benzo- and Naphthoborepins: Blue-Emitting Boron Analogues of Higher Acenes
  作者：Lauren G. Mercier、Warren E. Piers、Masood Parvez

  DOI：10.1002/anie.200902803

  日期：2009.8.3

  Feelin' Blue: Extended aromatic systems with a borepin core (see picture) can be synthesized by tin–boron exchange. The properties of these air‐ and moisture‐tolerant materials include strong blue fluorescence.

  感觉蓝色：可以通过锡-硼交换来合成具有核芯的扩展芳族体系（参见图片）。这些耐空气和湿气的材料的特性包括强烈的蓝色荧光。
• Expanded [2,1][<i>n</i>]Carbohelicenes with 15- and 17-Benzene Rings
  作者：Michihisa Toya、Takuya Omine、Fumitaka Ishiwari、Akinori Saeki、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.3c00109

  日期：2023.5.31

  of [2,1][15]helicenes and [2,1][17]helicenes. X-ray crystallographic structures, photophysical properties, and density functional theory (DFT) calculations revealed the unique characteristics of the synthesized expanded helicenes. Furthermore, because of the high enantiomerization barrier derived from a wide-range intrahelix π–π interaction, the optical resolution of [2,1][17]helicene was successfully

  成功合成了结构与 15- 和 17- 苯稠合的扩展碳杂烯。建立新的合成策略对于实现更长的扩展 [2,1][ n的发展至关重要]helicenes 具有类似 kekulene 的投影绘图结构。本文介绍了功能化菲单元的 π 延长 Wittig 反应和环融合山本偶联的顺序集成，用于合成 [2,1][15] 螺旋烯和 [2,1][17] 螺旋烯。X 射线晶体结构、光物理性质和密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了合成的扩展螺旋烯的独特特性。此外，由于大范围螺旋内 π-π 相互作用产生的高对映异构化势垒，成功实现了 [2,1][17] 螺旋烯的光学分辨率，并阐明了手性光学性质，如圆二色性和圆偏振发光首次作为原始 [2,1][ n的对映体]螺旋烯核心。