1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-iodo-D-arabino-hex-1-enitol | 130912-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-iodo-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-6-iodo-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 130912-31-1
• 化学式: C₂₇H₂₇IO₄
• 分子量: 542.413
• InChiKey: WDYVYLZHJWHIMB-SLQPCKNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-丙炔醇 、 3,4,6-tri-O-benzyl-1-tributylstannyl-D-glucal 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-iodo-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的三丁基锡烷基糖基与有机卤化物的偶联反应形成C-糖苷

  摘要：

  1-（三丁基锡烷基）-D-葡糖与不饱和卤化物的钯催化偶联反应提供了相应的1- C-烷基化的葡糖，这是1,3-二溴苯对称或不对称二C-糖基化的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c39900001191

文献信息

• Synthesis of C-glycopyranosyl compounds by a palladium-catalyzed coupling reaction of 1-tributylstannyl-d-glucals with organic halides
  作者：Eric Dubois、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90552-4

  日期：1992.4

  1-Tributylstannyl-D-glucals, prepared from the corresponding 1-phenylsulfonyl-D-glucals, were coupled efficiently to various organic halides in the presence of a palladium(0) catalyst. This mild reaction is specially useful for the preparation of 1-C-aryl-D-glucals and compatible with unprotected hydroxy groups or hindered aromatic bromides. It has been shown that the resulting 1-C-aryl(alkyl)-D-glucals

  由相应的1-苯基磺酰基-D-葡萄糖制备的1-三丁基锡烷基-D-葡萄糖在钯（0）催化剂的存在下有效地偶联到各种有机卤化物上。这种温和的反应对于制备1-C-芳基-D-葡萄糖特别有用，并且与未保护的羟基或受阻的芳香族溴化物相容。已经表明，所得的1-C-芳基（烷基）-D-葡萄糖适用于烯醇醚基团的进一步合成操作，包括立体选择性氢化，硼氢化-氧化或环氧化。所有形成的化合物都是由试剂对葡糖衍生物的α-面的攻击所致。反应扩展到1，3-，1，4-二-和1,3,5-三溴苯，导致相应的对称的二-（三）-C-葡萄糖基苯。最后，顺序的二-C-葡萄糖基化为1
• DUBOIS, ERIC;BEAU, JEAN-MARIE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N7, C. 1191-1192
  作者：DUBOIS, ERIC、BEAU, JEAN-MARIE

  DOI：——

  日期：——