3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosylchloride | 55287-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosylchloride
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-chloro-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 55287-61-1
• 化学式: C₁₉H₂₃ClO₈
• 分子量: 414.84
• InChiKey: AEPOBADHMGHSNW-SPOLIRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosylchloride 、 8-azido-3,6-dioxaoctyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 以77%的产率得到8-azido-3,6-dioxaoctyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌O139的O-PS的共轭就绪下游二糖和磷酸化上游支链三糖片段的立体选择性合成

  摘要：

  Ñ溴代琥珀酰亚胺介导的4,6- ø -亚苄基环开口8-叠氮基-3,6-二氧杂辛基-4,6- ø -亚苄基-2-脱氧-2- trichloroacetamido-β- d吡喃葡萄糖苷，得到相应的4- O-苯甲酰基-6-溴-6-脱氧类似物，与3,4,6-三-O-乙酰基-2- O-苄基-α - d-吡喃半乳糖酰氯偶合，得到1,2-顺式α联二糖为主要产品。在后者，并进一步转化的产品常规羟基操纵，得到所需的，官能化的二糖α- d -Gal p A-（1→3）-β- d -Qui pNAc。罕见的上述序列在霍乱弧菌O22和O139的O特异性多糖中形成下游端。8-叠氮基-3,6-二氧杂辛基6 - O-苄基-2-脱氧-3- O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-中的4 I -OH处的卤化物辅助糖基化d-半乳糖吡喃糖基）-2-三氯乙酰胺基-β- d-吡喃葡萄糖苷，通过对母体4 I，6 I - O-亚苄基

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00562