[3-[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]sulfonyloxy-2,2-bis[[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]sulfonyloxymethyl]propyl] 4-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonate | 957847-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]sulfonyloxy-2,2-bis[[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]sulfonyloxymethyl]propyl] 4-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonate
• CAS: 957847-59-5
• 化学式: C₅₇H₅₂O₁₆S₄
• 分子量: 1121.29
• InChiKey: UWVJQJVQRXMEJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]sulfonyloxy-2,2-bis[[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]sulfonyloxymethyl]propyl] 4-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonate 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到4-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  Liquid-Phase Synthesis of Biaryl Compounds by the Hydrogenolysis of Pentaerythritol-Supported Biarylsulfonates

  摘要：

  通过对支撑在五羟基戊烷上的二芳基磺酸盐进行无痕氢解，平行和组合地制备了未功能化的二芳基化合物。使用2-丙基氯镁，在$dppfNiCl_2$的存在下进行的氢解有效地生成了相应的二芳基衍生物，且没有对支撑材料的记忆。该使用五羟基戊烷作为小型可溶性支撑的策略显示出有潜力结合SPOS和溶液相反应的优点，具备快速反应速率、易于分离中间体、方便分析中间体和原子经济的优点。这种新型的四足支撑预计将在许多情况下成为聚合物支撑的高效替代品。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.9.2459
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 pentaerythritol tetrakis(4-bromobenzenesulfonate) 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到[3-[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]sulfonyloxy-2,2-bis[[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]sulfonyloxymethyl]propyl] 4-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Liquid-Phase Synthesis of Biaryl Compounds by the Hydrogenolysis of Pentaerythritol-Supported Biarylsulfonates

  摘要：

  通过对支撑在五羟基戊烷上的二芳基磺酸盐进行无痕氢解，平行和组合地制备了未功能化的二芳基化合物。使用2-丙基氯镁，在$dppfNiCl_2$的存在下进行的氢解有效地生成了相应的二芳基衍生物，且没有对支撑材料的记忆。该使用五羟基戊烷作为小型可溶性支撑的策略显示出有潜力结合SPOS和溶液相反应的优点，具备快速反应速率、易于分离中间体、方便分析中间体和原子经济的优点。这种新型的四足支撑预计将在许多情况下成为聚合物支撑的高效替代品。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.9.2459

文献信息

• Liquid-Phase Synthesis of Biaryl Compounds by the Hydrogenolysis of Pentaerythritol-Supported Biarylsulfonates
  作者：Chul-Bae Kim、Sung-Kyung Lee、Kwang-Yong Park

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.9.2459

  日期：2010.9.20

  Unfunctionalized biaryl compounds were parallelly and combinatorially prepared by the traceless hydrogenolysis of biarylsulfonates supported on pentaerythritol. The hydrogenolysis using 2-propylmagnesium chloride in the presence of $dppfNiCl_2$ efficiently generated corresponding biaryl derivatives without any memory of the support. The strategy using pentaerythritol as a small soluble support was disclosed to have a potential to combine the benefits of both SPOS and solution-phase reaction with fast reaction rate, facile isolation of intermediates, easy analysis of intermediates and atom economical manner. The novel tetrapodal support is expected to be an efficient substitute for polymeric supports in many circumstances.

  通过对支撑在五羟基戊烷上的二芳基磺酸盐进行无痕氢解，平行和组合地制备了未功能化的二芳基化合物。使用2-丙基氯镁，在$dppfNiCl_2$的存在下进行的氢解有效地生成了相应的二芳基衍生物，且没有对支撑材料的记忆。该使用五羟基戊烷作为小型可溶性支撑的策略显示出有潜力结合SPOS和溶液相反应的优点，具备快速反应速率、易于分离中间体、方便分析中间体和原子经济的优点。这种新型的四足支撑预计将在许多情况下成为聚合物支撑的高效替代品。
• Parallel and Combinatorial Liquid-Phase Synthesis of Alkylbiphenyls Using Pentaerythritol Support
  作者：Wang-Kyu Kim、Jong-Hoon Jang、Hyunjong Jo、Kwangyong Park

  DOI：10.1021/co400136k

  日期：2014.5.12

  Unfunctionalized alkylbiphenyls were fabricated by a parallel and combinatorial synthesis using pentaerythritol as a tetrapodal soluble support for a sulfonate-based traceless multifunctional linker system. Nickel N-heterocyclic carbene-catalyzed reactions of pentaerythritol tetrakis(biphenylsulfonate)s with primary alkylmagnesium bromides generated the alkylbiphenyl derivatives by desulfitative c

  通过使用季戊四醇作为基于磺酸盐的无痕多功能连接器系统的四足可溶载体，通过平行和组合合成制备了未官能化的烷基联苯。镍Ñ季戊四醇四（biphenylsulfonate）的-杂环卡宾催化反应s的产生由C-S键的裂解desulfitative /交叉耦合的烷基联衍生物没有任何载体上的附接的“记忆”初级烷基镁溴化物。尽管反应在室温下在12小时内以足够的收率完成，即使只有1.5当量的亲核试剂，它们仍然保留了在聚合物支持的反应中观察到的简便分离的好处。