5-[(E)-2-bromo-2-fluoro-vinyl]-1,2,3-trimethoxy-benzene | 1021916-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(E)-2-bromo-2-fluoro-vinyl]-1,2,3-trimethoxy-benzene
• CAS: 1021916-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrFO₃
• 分子量: 291.117
• InChiKey: ZRJAGUKFXBYDMV-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 、 5-[(E)-2-bromo-2-fluoro-vinyl]-1,2,3-trimethoxy-benzene 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以31%的产率得到(Z)-2-[1-fluoro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]-6-methylpyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  金属催化的吡啶N-氧化物和相关衍生物的CH直链氟代羰基化

  摘要：

  铜和钯/铜催化吡啶N-氧化物和相关杂环的直接CH-H氟代烯基化反应，并使用各种宝石-溴氟代烯烃作为亲电试剂。事实证明，双金属钯/铜工艺比铜催化效率更高，可以使用各种相关的2-氟烯基化的嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700505
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-[(Z)-2-bromo-2-fluoro-vinyl]-1,2,3-trimethoxy-benzene 、 5-[(E)-2-bromo-2-fluoro-vinyl]-1,2,3-trimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUOROCOMBRETASTATIN AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] FLUOROCOMBRETASTATINE ET SES DERIVES

  摘要：

  公开号：

  WO2005007603A3

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Fluorinated Combretastatin Analogues
  作者：Domenico Alloatti、Giuseppe Giannini、Walter Cabri、Isabella Lustrati、Mauro Marzi、Andrea Ciacci、Grazia Gallo、M. Ornella Tinti、Marcella Marcellini、Teresa Riccioni、Mario B. Guglielmi、Paolo Carminati、Claudio Pisano

  DOI：10.1021/jm701362m

  日期：2008.5.1

  With the aim of understanding the influence of fluorine on the double bond of the cis-stilbene moiety of combretastatin derivatives and encouraged by a preliminary molecular modeling study showing a different biological environment on the interaction site with tubulin, we prepared, through various synthetic approaches, a small library of compounds in which one or both of the olefinic hydrogens were replaced with fluorine. X-ray analysis on the difluoro-CA-4 analogue demonstrated that the spatial arrangement of the molecule was not modified, compared to its nonfluorinated counterpart. SAR analysis confirmed the importance of the cis-stereochemistry of the stilbene scaffold. Nevertheless, some unpredicted results were observed on a few trans-fluorinated derivatives. The position of a fluorine atom on the double bond may affect the inhibition of tubulin polymerization and cytotoxic activity of these compounds.