2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconic acid (benzyl 3,4-di-O-acetyl-2-amino-2,6-didesoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)-amide | 185513-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconic acid (benzyl 3,4-di-O-acetyl-2-amino-2,6-didesoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)-amide
• 英文别名: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconic acid (benzyl 3,4-di-O-acetyl-2-amino-2,6-didesoxy-a-D-glucopyranosid-6-yl)-amide；[(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-amino-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methylamino]-6-oxohexyl] acetate
• CAS: 185513-98-8
• 化学式: C₃₃H₄₄N₂O₁₇
• 分子量: 740.716
• InChiKey: VMQXMYDKXAIACT-PZPPMGOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconic acid (benzyl 3,4-di-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2,6-didesoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)-amide 在 palladium on charcoal 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconic acid (benzyl 3,4-di-O-acetyl-2-amino-2,6-didesoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Sulfuric acid esters of sugar alcohols

  摘要：

  式##STR1##中，n.sup.1 -n.sup.9分别独立地为0或1；m.sup.1 -m.sup.9分别独立地为0或1，但至少其中一个m.sup.1，m.sup.2和m.sup.3中的至少一个，m.sup.4，m.sup.5和m.sup.6中的至少一个以及（存在时）m.sup.7，m.sup.8和m.sup.9中的至少一个为1；其中X.sup.1 -X.sup.18分别独立地为--O--，--CONR.sup.1，--NR.sup.1 CO--或--NR.sup.1--；R.sup.1为氢或较低的烷基；W为苯或s-三嗪；Y.sup.1 -Y.sup.9分别独立地为芳香环系统；A.sup.1 -A.sup.3分别独立地为不含1-羟基的糖醇残基或其衍生物，不含1-羧基的糖酸残基或其衍生物或三-(羟甲基)-甲基；D为不含2个羟基的糖醇的二残基或其衍生物或不含2个羧基的糖二羧酸的二残基或其衍生物；Q.sup.1 -Q.sup.3和Z.sup.1 -Z3分别独立地为不含2个羟基的糖醇的二残基或其衍生物或不含2个羧基的糖二羧酸的二残基或其衍生物或二脱氧基葡萄糖苷或其衍生物，其中残基A.sup.1 -A.sup.3，D，Q.sup.1 -Q.sup.3和Z.sup.1 -Z.sup.3中至少一个羟基与硫酸酯化，以及其药用可用盐对于治疗以平滑肌细胞过度或破坏性增殖为特征的疾病是有用的。

  公开号：

  US05830920A1

文献信息

• Sulfuric acid esters of amino sugars
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05767268A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  Compounds of formulas ##STR1## wherein, B is lower alkylene or an optionally substituted aromatic ring system; G.sup.1, G.sup.2 and G.sup.3 each independently signify a residue of a glycopyranoside, a glycopyranose or a derivative thereof, with at least one hydroxy group of residue G.sup.1, G.sup.2 or G.sup.3 being esterified with sulfuric acid, and pharmaceutically usable salts thereof, are useful for the treatment of disorders which are characterized by excessive or destructive proliferation of smooth muscle cells.

  ##STR1##公式的化合物中，其中，B是较低的烷基或可选择地取代的芳香环系统；G.sup.1，G.sup.2和G.sup.3分别独立表示一种糖基苷的残基，一种糖基苷或其衍生物，其中G.sup.1，G.sup.2或G.sup.3的至少一个羟基残基被硫酸酯化，以及其在药用上可使用的盐，可用于治疗以平滑肌细胞过度或破坏性增殖为特征的疾病。
• Neue Schwefelsäureester von Aminozuckern
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0741139A1

  公开（公告）日：1996-11-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Schwefelsäureester von Aminozuckern der allgemeinen Formel Ia, Ib, Ic worin B niederes Alkylen oder ein gegebenenfalls substituiertes aromatisches Ringsystem; G1, G2 und G3 unabhängig voneinander je einen Rest eines Glycopyranosids, einer Glycopyranose oder eines Derivates davon, wobei mindestens eine Hydroxygruppe der Reste G1, G2 oder G3 mit Schwefelsäure verestert ist, bedeuten und pharmazeutisch anwendbare Salze davon. Die Verbindungen eignen sich als therapeutische Wirkstoffe zur Behandlung von Krankheiten, die durch exzessive oder destruktive Proliferation von glatten Muskelzellen gekennzeichnet ist.

  本发明涉及通式 Ia、Ib、Ic 的氨基糖新硫酸酯 其中 B 是低级亚烷基或任选取代的芳环系； G1、G2 和 G3 各自独立地为吡喃糖苷、吡喃糖或其衍生物的基团，基团 G1、G2 或 G3 中至少有一个羟基与硫酸酯化，以及其药用盐。 这些化合物适用于治疗以平滑肌细胞过度增殖或破坏性增殖为特征的疾病。
• Schwefelsäureester von Zuckeralkoholen zum Hemmen von der Migration und Proliferation von glatten Muskelzellen der Gefässwand
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0741128B1

  公开（公告）日：2001-06-20